Аминокислоты

Асаинов Равиль Константинович Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых одновременно содержатся аминогруппа (-NH ) и карбоксильная группа (- 2 СООН). СН -СООН NH -СН -СООН 3 2 2 уксусная (этановая) кислота аминоуксусная (аминоэтановая) кислота, глицин СН -СН -СООН NH -СН -СН -СООН 3 2 2 2 2 пропионовая (пропановая) аминопропионовая кислота (аминопропановая) кислота С Н -СООН NH -С Н -СООН 3 7 2 3 6 аминомасляная (аминобутановая) масляная (бутановая) кислота кислота Общая формула: NH - R - COOH или NH -С Н -СООН 2 2 n 2n ИЗОМЕРИЯ 1. Положения функциональных групп а) 4 3 2 1 4 3 2 1 СН -СН -СН-СООН СН -СН-СН -СООН 3 2 3 2 NН NН 2 2 2-аминобутановая кислота 3-аминобутановая кислота γ β α б) γ β α СН -СН -СН-СООН СН -СН-СН -СООН 3 2 3 2 NН NН 2 2 α-аминомасляная кислота β-аминомасляная кислота 2.Изомерия углеродного скелета СН 3 СН -СН -СН-СООН СН -С-СООН 3 2 3 NН NН 2 2 2-аминобутановая кислота 2-амино-2-метилпропановая кислота ИЗОМЕРИЯ 3. Оптическая изомерия: природные аминокислоты содержат ассиметрические атомы углерода, связанные с 4-мя различными заместителями (искл. глицин) СН -СН-СООН 3 NН 2 α-аминопропионовая кислота- аланин СООН СООН * * NH - C - H H - C -NH 2 2 CH CH 3 3 L-аланин D-аланин ИЗОМЕРИЯ Назвать вещества: NН -СН -СН-СООН 2,3-диаминопропановая 2 2 NН кислота 2 НООС-СН -СН-СООН 2-аминобутандиовая 2 кислота NН 2 ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Аминокислоты - твердые белые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, с высокой t , при пл плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны (если разное количество групп - NН и -СООН) . 2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. 1. Аминокислоты с одинаковым числом групп - NH и - 2 СООН не действуют на индикаторы, т.к. образуется биполярный ион или внутренняя соль. :NH - R - COOH → NH + - R - COO- 2 3 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА I. Свойства кислот 1. Взаимодействуют со щелочами NH - СН -COOH + NaOH → NH - СН -COONa + H O 2 2 2 2 2 Аминоацетат натрия 2. Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры: NH -R-COOH + НО-С Н →NH -R-CO-O-С Н + Н О 2 2 5 2 2 5 2 II. Свойства оснований (аминов) 1. Взаимодействуют с кислотами, образуя соли :NH - СН - COOH+Н+Cl-→[NH -СН ...