Алканы

Асаинов Равиль Константинович 2-урок: Химия 2 курс Алканы АЛКАНЫ Алка ́ны (иначе насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) - ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи. C H  n n+2 ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ. СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм. СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ. ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Структурные изомеры (изомерия углеродного скелета). Например, алкан состава C H может существовать в 4 18 виде двух структурных изомеров: ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH до C H - газы; с C H до C H - жидкости; 4 4 10 5 12 13 28 после C H - твёрдые тела. 14 30 Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан - жидкость, а неопентан - газ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Реакции радикального замещения А)галогенирование. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода: CH + Cl → CH Cl + HCl (хлорметан) 4 2 3 CH Cl + Cl → CH Cl + HCl (дихлорметан) 3 2 2 2 CH Cl + Cl → CHCl + HCl (трихлорметан) 2 2 2 3 CHCl + Cl → CCl + HCl (тетрахлорметан). 3 2 4 Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы. б). Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2 в). Нитрование (реакция Коновалова).Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. RH + HNO3 → RNO2 + H2O. Реакции окисления А). Горение СnН +(1,5n+0,5)O → nCO + (n+1)H O 2n+2 2 2 2 Б). Каталитическое окисление При мягком окислении ...