Aminokislotalar va peptidlarning nomenkalaturasi va stereokimyosi

Mavzu: Aminokislotalar va peptidlarning nomenkalaturasi va stereokimyosi. Reja: 5. Foydalanilgan adabiyotlar. Oqsillarning struktura elementini -aminokislotalar, yoki 2-aminokarbon kislotalarning qoldiqlari tashkil qiladi. -aminokislotalar bir-biridan yon zanjirdagi o'rinbosarlari bilan farq qiladi. Deyarli barcha oqsillar va peptidlar 20 ta (ba'zi ma'lumotlarga ko'ra 22 ta) -aminokislotadan tashkil topadi. Bulardan 8tasi almashinmaydigan aminokislotalar deyiladi. Organizm ularni tashqaridan oladi. Qolgan aminokislotalar bevosita organizmda hosil bo'ladi. Bundan tashqari oqsillar va peptidlar tarkibida sisteinning hosilasi sistin uchraydi. Sistin ikki molekula sisteinning sulfgidril (tiol) guruhlar bo'yicha disulfid bog' orqali bog'lanishidan hosil bo'ladi. -aminokislotalar yon zanjirdagi funksional guruhlar tabiatiga ko'ra ikkiga bo'linadi: 1) gidrofob guruhli aminokislotalar, 2) gidrofil guruhli aminokislotalar. 1-guruhga 8 ta aminokislota, shu jumladan 6 ta ochiq eanjirli va 2ta aromatik qoldiq tutuvchi aminokislota kiradi. Asparagin va glutamin kislotalari aminodikarbon kislotalar qatoriga kiradi. rN=7da ular manfiy zaryadga ega. Lizin, arginin va gistidin diaminomonokarbon kislotalar hisoblanib, pH=7da musbat zaryadga ega. Ishqoriy sharoitda tirozin va sisteinning yon guruhlari manfiy zaryadlanishi mumkin. 20 ta aminokislotadan tashqari ayrim oqsillar tarkibida ushbu aminokislotalarning hosilalari ham uchraydi. Masalan, kollagenning fibrillyar oqsilida va ba'zi o'simlik oqsillari tarkibida 5-gidroqsilizin uchraydi. Fosfoproteinlar O-fosfoserin, ba'zan O-fosfotirozin tutishi mumkin. Shuningdek, ayrim polipeptid antibiotiklarda D- konfiguratsiyaga ega bo'lgan kamyob aminokislotalar ham uchraydi. Aminokislotaning dissotsiyalanishi natijasida hosil bo'lgan vodorod ioni aminoguruhga birikadi. Natijada ichki tuz-betain hosil bo'ladi. -aminokislotalar eritmalarda bipolyar ionning muvoznat aralashmasi shaklida bo'ladi. Muvozanat muhitning rNiga bog'liq. Kislotali muhitda (pH=1-2) -aminokislotalar ikki asosli kislota hisoblanadi (Brensted bo'yicha), ya'ni, dissotsiyalanmagan COOH va protonlangan NH2 guruhlar tutadi. Shuning uchun ular ikkita dissotsiyalanish konstantasiga ega. Ishqoriy muhitda (pH=13-14) deprotonlanish sodir bo'ladi, ya'ni, -aminokislotaning anion shakli hosil bo'ladi. Aminokislotalar suvda nisbatan yaxshi eriydi. Uglevodorod zanjirining kattalashib borishi bilan aminokislotalarning suvda eruvchanligi kamayib, spirtda eruvchanligi ortadi. Masalan, 100 gr. suvda L-alaninning eruvchanligi 16,65 gr. bo'lsa, L-valinning eruvchanligi 9,1 gr. ga teng. Monoaminomonokarbon kislotalarning eritmalari neytral muhitga ega. Tarkibida kislota xossasini beruvchi COOH va asos xossasini beruvchi NH2 guruhlar mavjudligi uchun -amino-kislotalar ishqorlar bilan ham, kislotalar bilan ham tuz hosil qiladi. -aminokislotalar eritmalarda bipolyar ion shaklida bo'ladi: -aminokislotalarning ion tuzilishi bilan ularning ayrim fizik-kimyoviy xossalari izoxlanadi. Masalan, ularning yuqori suyuklanish temperaturasiga ega ekanligi, uchuvchan emasligi, qutbli erituvchilarda erishi va x. k. -aminokislotalarning suvda yaxshi erishi ularning biologik funksiyalarni bajarishi uchun zarur omil hisoblanadi. To'la protonlangan -aminokislota Brensted bo'yicha ikki asosli kislota hisoblanadi. To'la deprtonlanganda esa anion shakliga o'tadi. rNning ma'lum qiymatida bipolyar ionning konsentratsiyasi maksimal bo'ladi. Bu ko'rsatkich eksperimental yo'l bilan topiladi. Bipolyar ionning ushbu konsentratsiyasida eritmaning elektr o'tkazuvchanligi eng kam qiymatga ega bo'ladi. rN ...