Aromatik aminlar slayd taqdimot

Organik kimyo Mavzu: Aromatik aminlar Reja: Aromatik yadrosining vodorod atomi o'rnida NH2 guruhi tutgan birikmalar aromatik aminlar deb ataladi. Eng sodda aromatik aminga Agar aromatik amin molekulasida azot atomi bitta aromatik halqaga boqlangan bo'lsa birlamchi, ikkita aromatik halqaga boqlangan bo'lsa ikkilamchi, uchta aromatik halqaga boqlangan bo'lsa uchlamchi aromatik amin deb ataladi: Aromatik yadroda bir nechta aminoguruh bo'lishi ham mumkin: Aminlarni olish usullari. Aromatik aminlarni olishni birinchi bo'lib N.N. Zinin taklif etgan. U nitrobenzolni vodorod sul'fid bilan qaytarib anilin olgan: Keyinchalik nitrobenzolni qaytarishning bosh-qacha usullari ishlab chiqilgan: Shunday usullar yordamida nitrotoluollarni qaytarib o-, p- va m-toluidinlar olinadi. Aromatik nitrobirikmalarni qaytarish murak-kab bo'lib, kislotali muhitda hosil bo'ladigan oraliq moddalar tezlik bilan anilingacha qay-tariladi: Nitrobenzolni neytral muhitda qaytarilsa, reaksiya fenilgidroksilamin hosil bo'lish bosqichida to'xtaydi: Shunday qilib, fenilgidroksilamin nitroben-zoldan anilin hosil bo'lishida oraliq mahsulot bo'lib, uni oksidlanishidan yana nitrobenzolga qaytib o'tish mumkin: Nitrozobenzol nitrobenzolni qaytarish jarayo-nida birinchi hosil bo'luvchi oraliq modda bo'lib, u osongina fenilgidroksilaminga o'tadi, uni fenilgidroksilaminni oksidlab olish mum-kin: Nitrozobenzol va fenilgidroksilamindan qayta-rib anilin olinadi: Nitrobenzolni ishqoriy muhitda qaytarish nati-jasida azoksibenzol, azobenzol va gidrazo-benzol hosil qilish mumkin: Bundan tashqari azoksibenzol nitrozobenzol va fenilgidroksilaminning o'zaro birikishi natija-sida hosil bo'ladi: Azoksibenzol qaytarilsa azobenzolga, azoben-zol esa oksidlanishi natijasida azoksibenzolga aylanadi: Gidrazobenzolni esa azobenzolni rux va ishqor ta'sirida qaytarib olish mumkin: Gidrazobenzol qaytarilsa anilin hosil bo'ladi: Kislotali muhitda esa gidrazobenzol benzidin (n,n'-diaminodifenil)ga aylanadi: Agar ushbu molekulaning birorta yadrosi n-holatda o'rinbosar tutsa, u holda semidin hosil bo'ladi: Aminlarning xossalari. Anilin o'z xossalari bo'yicha alifatik aminlardan farq qiladi. U kuchsiz asos bo'lib, kuchsiz kislotalar bilan tuz hosil qilmaydi. Ammo kuchli kislotalar bilan tuz beradi. Buning sababi azot atomining bir juft elektronlari aromatik yadroning p -elektronlari bilan ta'sirlashib qolishidadir. Demak, azot atomining p elektronlari va aromatik halqaning p -elektronlar buluti bilan o'zaro ta'sirlashadi. Anilin juda oson galoidlanadi. Ya'ni NH2 guruh reaksiya borishini osonlashtiradi: Lekin anilinni sul'folash yuqori haroratda olib boriladi. Bunga sabab, reaksiyaning birinchi bosqichida aminogruppa sul'folanadi: Anilinni nitrolash uchun avval uni atsillanadi, so'ngra nitrolanib, hosil bo'lgan mahsulot gidrolizlansa, o- va p-nitroanilin hosil bo'ladi: Aromatik aminlarni kislota xlorangidridlari yoki angidridlari bilan atsillash mumkin. Hosil bo'l-gan moddalar anilidlar deb ataladi: Aromatik aminlarning aromatik al'degidlar bilan reaksiyasi natijasida esa Shiff asoslari deb nomlangan moddalar sintez qilinadi: С6Н5NH2 + C6H5CHO  C6H5-N=CН-C6H5 + H2O Azot atomi bo'yicha alkil guruhi tutgan hosilalar olish uchun esa anilin va spirt (metanol) aralashmasi buqlari Al2O3 ustidan o'tkazilsa alkil va dialkilanilinlar hosil bo'ladi: Bu moddalar ko'p miqdorda tayyorlanadi, chunki ular antidetonator sifatida va bo'yoq tayyorlashda ishlatiladi. Ikkilamchi ...