Azotli organik birikmalar. Nitrobirikmalar, aminobirikmalar, diazobirikmalar, nitrit, nitrat efirlar

AZOTLI ORGANIK BIRIKMALAR Umumiy formulasi - SnN2n+1NO2 yoki R-NO2 Nitrit kislota efirlari - R - O - N = O Nitrit kislota efirlari nitrobirikmalar quydagi xususiyatlari bilan farq qiladi 1. Nitrit kislota efirlari (alkilnitritlar) nitrobirikmalarga qaraganda past harorata qaynaydilar. 2. Nitrobirikmalar alkilnitritlariga qaraganda kuchli qutblanganlar va ularning dipol momentlari katta. 3. Alkilnitritlar onson gidrolizlanadilar: 4.Nitrobirikmalar qaytarilganda aminobirikmalar, alkil nitritlar esa spirtlar va gidroqsilamin hosil bo'ladi: 5. Nitrobirikmalar yarim qutiblangan bog'lanish hosil qiladi 6. Nitrobirikmalarni yana quydagi formulalar ko'rinishida ifodalaniladi: IZOMYeRIYaSI VA NOMLANIShI. Ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi nitrobirikmalarga bo'linadi. OLINISh USULLARI 1. Konovalov reaksiyasi 2. Galoidalkillarga kumush nitrat ta'sir ettirib olish FIZIKAVIY XUSUSIYaTLARI Nitrobirikmalar Yoqimli xidga ega Suvda kam eriydigan suyuqliklar Zaharli Parchalanmasdan xaydaladi Tuzilishida to'rttagacha uglerod bo'lgan nitrobirikmalarning zichligi birdan kichik. KIMYoVIY XUSUSIYaTLARI 1. Nitrobirikmalar qaytarganda aminobirikmalarga aylanadi 2. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar ishqorlarda tuz hosil qilib eriydi. Buning sababi ularning ikki xil tautomer shakl - neytral va psevdokislota shaklida mavjud bo'la olishligi hisoblanadi: 3. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar nitrit kislota, aldegidlar va boshqalar bilan reaksiyaga kirishadilar: Trimetilolnitrometan emulgatorlar portlovchi va yuvuvchi moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. 4. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalarga kislota ta'sir etirilganda aldegidlar, ketonlar va kislotalarni hosil qiladi: Nitrobirikmalar 1. Erituvchi sifatida, 2. Aldegidlar, 3. Kislotalar, 4. Ketonlar olishda, 5. Portlovchi moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. IShLATILIShI AROMATIK NITROBIRIKMALAR Nitroguruhi benzol halqasida joylashgan nitrobirikmalar katta ahamiyatga ega. 1. Bo'yoqlar, 2. Portlovchi moddalar, 3. Erituvchilar, 4. Xid beruvchi moddalar olishda xom ashyo sifatida ishlatiladilar. Yog' qator nitrobirikmalari kabi aromatik nitrobirikmalar ham yarim qutblangan tuzilishga egadirlar: OLIShISh USULLARI 2. - yoki - holatdagi di- yoki trinitrobirikmalar tegishli nitroanilinlarni oksidlab olinadi: 1. Konovalov reaksiyasi. Benzolning gomologlari benzolga qaraganda oson nitrolanadi Nitrolash reaksiyasining mexanizmi quyidagicha FIZIK XUSUSIYaTLARI Tuzilishida bitta nitroguruhi bo'lgan nitrobirikmalar 1. Suyuq yoki qattiq moddalar 2. Rangsiz yoki och sariq rangli bo'ladi 3. Suvda erimaydi 4. Suvdan og'ir 5. Achchiq danak xidiga ega 6. Zaharli 7. Yuqori haroratda qaynaydi 8. Kuchli qutblanganligi sababli boshqa erituvchida erimaydigan birikmalarni eritadi. KIMYoVIY XOSSALARI 1. Rus olimi N.N.Zinin reaksiyasi 1842 yil Nitrobenzolni qaytarilish sxemasini quyidagicha tasavvur etish mumkin: 2. Nitroguruhi ikkinchi tur yo'naltiruvchi bo'lganligi sababli elektrofil agentlarini meta-holatga yo'naltiradi Nukleofil agentlarini esa o- va va n-holatlarga yo'naltiradi. Nitroguruhi kuchli elektroaktseptor Trinitrotoluol (trotil). Toluolni nitrolab olinadi. 80,60S da suyuqlanadigan sariq rangli kristall, portlovchi modda. ALOHIDA VAKILLARI Nitrobenzol ko'p miqdorda benzolni nitrolab olinadi. Toza nitrobenzol achchiq danak xidiga ega bo'lgan rangsiz suyuqlik. Suvda erimaydi. Zaharli. Asosan anilin ishlab chiqarishiga sarflanadi. Trinitrobenzol benzoldan qiyin hosil bo'ladi. Asosan, ...