Besh a'zoli geterosiklik

Organik kimyo Mavzu: Besh a'zoli geterosiklik birikmalar Besh a'zoli bitta geteroatom tutgan aromatik birikmalar: pirrol, tiofen, furan. Geterohalqali birikmalar deb, halqasi uglerod va getero atomdan tashkil topgan birikmalarga aytiladi. Tabiatda uchraydigan birikmalar tarkibida asosan geteroatom sifatida kislorod, azot va oltingugurt atomlari ishtirok etadi. Geterohalqali birikmalar tarkibida atomlarning umumiy soni uch, to'rt, besh, olti va undan ko'p bo'lishi mumkin. Lekin eng barqaror geterohalqali birikmalar besh va olti a'zoli bo'lib, bular tabiiy birikmalar orasida keng tarqalgan. Geterohalqali birikmalarni 1)atomlarning umumiy soniga; 2)geteroatomlar soniga; 3)halqalarning soniga qarab sinflashtiriladi. Geterohalqali birikmalarni nomlashda esa halqani tashkil qiluvchi molekula atomlarini nomerlash geteroatomdan boshlanadi. Besh a'zoli geterohalqali birikmalar Eng muhim besh a'zoli geterohalqali birikmalar furan, tiofen va pirrol bo'lib, bularning molekulasi mos ravishda halqada kislorod, oltingugurt va azot atomiga ega: Bu birikmalarni tuzilishi bir-biriga yaqinligini ko'rsatib turibdi. Haqiqatdan ham Yu.K.Yur'ev ularni bir-biriga aylanishi mumkinligini ko'rsat-gan. Buning uchun u furan buqlarini vodorod sul'fid yoki ammiak bilan aralashmasini Al2O3 dan 400-450oC da o'tkazib tiofen yoki pirrol hosil bo'lishini ko'rsatgan: Furan, tiofen va pirrolning qo'sh boqlari elektronlari geteroatomlarning p-elektronlari bilan ta'sirlashib, yagona -elektronlar siste-masini hosil qiladi. Natijada bu modda-larga aromatik xususiyatni namoyon qiladi. Shuning uchun ular elektrofil o'rin olish reaksiyalariga oson kirishib (nitrolash, galo-genlash va sul'folash) tegishli hosilalarni beradi: E'tiboringiz uchun raxmat! ...