Diyen uglevodorotlar, alkadiyenlar

DIYEN UGLEVODORODLAR alkadiyenlar REJA: Alkadiyenlarning sinflanishi Nomlanishi Kimyoviy va fizik xossalari Diyen uglevodorodlarining tuzilishida qo'shbog' ishtirok etadi. Ularning umumiy formulalari CnH2n-2 bilan ifodalanib, n3 sharti qoniqtirilishi shart. Qo'shbog'larning o'zaro joylashuviga qarab diyen uglevodorodlari 3 guruhga bo'linadilar va quyidagicha nomalandilar: 1.Qo'shbog'lari ketma-ket keladigan (qo'shbog'lari yig'ilgan) diyenlar: CH2 = C = CH2 allen, propadiyen CH3 - CH = C = CH2 metilallen, 1,2-butadiyen 2.Tutash qo'shbog'li diyenlar: CH2 = CH - CH = CH2 divinil yoki 1,3-butadiyen CH2 = C(CH3) - CH = CH2 izopren yoki 2-metilbutadiyen-1,3 3.Ajratilgan qo'shbog'li diyenlar CH2 = CH- CH2 - CH2 - CH = CH2 diallil, 1,5-geksadiyen Diyen uglevodorodlari orasida tutash qo'shbog'li diyenlarning ahamiyati katta. Ular sintetik kauchuk va boshqa qimmatli birikmalar olishda ishlatiladi. Quyida biz tutash qo'shbog'li diyenlarning olinish usullari, xossalari va ishlatilishi bilan tanishib chiqamiz. Olinish usullari. 1,3 - Butadien, ya'ni divinil CH2 = CH - CH = CH2 Divinil sanoatda sintetik kauchuk olish uchun muhim hom ash bo'lganligi sababli, uning turli xil olinish usullari ishlab chiqilgan. Neft mahsulotlari va toshkumir piroliz qilinganda ham oz miqdorda divinil hosil bo'ladi. 1,3-Alkadiyenlar sanoatda quyidagi usullar bilan olinadi. To'yingan uglevodorodlarni bosqichli degidrogenlash: Sanoat miqiyosida divinil olish usulini S.V. Lebedev (1927-1931 y) ishlab chiqqan bo'lib bu usulga ko'ra etil spirt yuqori temeraturada (400 - 500) bug'ga aylantiriladi va qizdirilgan katalizator ustidan o'tkaziladi. Reaksiya natijasida divinil, suv va vodorod hosil bo'ladi: Etil spirtdan S.V. Lebedev usuliga ko'ra divinil hosil qilish reaksiyasi mexanizmini M.Ya. Kagan va Yu.A. Gorinlar quyidagicha tushuntiradilar: 2СН3 -СН2ОН  2СН3 - СНО + 2Н2 sirka aldegid СН3 - СНО + СН3СНО  СН3 - СН = СН - СНО + Н2О kraton aldegid СН3 - СН = СН - СНО + Н2  СН2 - СН = СН - СН2ОН krotil spirt СН3 - СН = СН - СН2ОН  СН2 = СН - СН = СН2 + Н2О Divinilni asetilendan ham olishi mumkin. Buning uchun asetilenga avvalo simob tuzi katalizatorligida suv biriktiriladi. Bu reaksiya Kucherov reaksiyasi deyiladi: СН  СН + Н2О  СН3 - СН = О asetilen sirka alьdegid Hosil bo'lgan sirka aldegid o'yuvchi ishqor ishtirokida aldol kondensatlanish reaksiyasiga uchratiladi: 2СН3 - СН = О  СН3 - СН(ОН) - СН2­ - СН = О aldol Aldol qaytarilganda ikki atomli spirt - 1,3 - butandiol hosil bo'ladi, so'ngra bu modda fosfat kislota katalizatorligida degidratlanadi va divinal olinadi: СН3-СН(ОН)-СН2-СНО + Н2СН3-СН(ОН)-СН2-СН2ОН СН3-СН(ОН)-СН2-СН2ОН  СН2=СН - СН=СН2 + 2Н2О 1 , 3 - butandiol divinil keyinroq asetilendan ...