Nitrobirikmalar slayd taqdimot

Organik kimyo Mavzu: Nitrobirikmalar Reja: Nitrobirikmalar-uglevodorodlar tarkibidagi vodorod atomining nitroguruh-NO2 ga almashishi natijasida hosil bo'ladigan moddalardir. Ularning tuzilish formulasida azot bevosita uglerod atomi bilan boqlangandir: Masalan, nitrometan: Ulardagi ikkita kislorod atomi mezomeriya tufayli bir xildir: Nitrobirikmalarda azot to'rt valentli bo'lib, azotning bitta kislorod atomi bilan hosil qilgan boqi-yarim qutbli kovalent boqdir. Nitrobirikmalar nitrit kislota efirlariga izomer moddalardir. M-n: Metilguruhining o'rnida etil, propil, izopropil, uchlamchi-butil va h.k guruhlar bo'lganda mos ravishda nitroetan, 1-nitropropan, 2-nitropropan va 2-metil-2-nitropropanlar hosil bo'ladi. Bu nitrobirikmalar birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi nitrobirikmalarga misol bo'ladi. Nitrobirikmalarni nomlashda tegishli uglevodorod nomining oldiga -nitro qo'shimchasi qo'shib aytiladi. Agar zanjirda nitroguruhdan katta funksional guruhlar (-OH, -NH2, -SO3H, -CHO, -COOH) bo'lmasa uglerod atomlarini nomerlash nitroguruh yaqin tomondan amalga oshiriladi. Yon zanjirdagi galoid atomlari, alkil guruhlar, nitroguruh alfavit tartibida yoziladi. Bunda alfavit tartibida birinchi keluvchi guruh turgan uglerod atomiga kichik nomer beriladi. M-n: Nitrobirikmalar asosan ikkita usul bilan olinadi: 1. Konovalov usuli: to'yingan uglevodo-rodlarga yuqori haroratda (1500) suyultirilgan (10%) nitrat kislota ta'sir ettirish usuli; Bu reaksiyada uchlamchi uglerod atomidagi vodorodlar eng oson, birlamchi uglerod atomidagi vodorodlar esa eng qiyin almashinadi. Reaksiya radikal mexanizmida boradi. Konovalov reaksiyasining mexanizmini A.V. Topchiev va A.N. Titovlar o'rganib quyidagi sxemani taklif qilganlar: Qo'shimcha mahsulot sifatida karbon kislotalari hosil bo'ladi. Alkanlar nitrat kislotasi yoki azot oksidlari yordamida 420-4800C da nitrolanganda nitrobirikmalar aralashmasi hosil bo'ladi (X. Gess, 1930 y). Reaksiya juda qisqa muddatda olib boriladi. Uning sxemasi va mexanizmini quyidagicha ko'rsatish mumkin: 2. Galoidalkillarga nitrit kislota tuzlarining ta'siri: RBr + NaNO2  RNO2 + NaBr Bu reaksiyada alkilnitritlar ham hosil bo'ladi: R-O-N=O Ular ko'proq uchlamchi galoidalkillar reaksiya-sida hosil bo'ladi. Bu reaksiyaning mexanizmi nukleofil almashinishdir Bu reaksiyada nukleofil Kornblyum qoidasiga muvofiq elektron zichligi yuqori bo'lgan kislorod atomi bilan reaksiyaga kirishadi. Birlamchi galoidbirikmalar SN2 mexanizmi bo'yicha reaksiyaga kirishib, nitroalkanlar hosil qiladi. Bunda nukleofil qutblanuvchanligi katta bo'lgan azot atomi bilan reaksiyaga kirishadi: Nitrobirikmalar sariq rangli, zaharli suyuq yoki qattiq moddalardir. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar nitroguruhning kuchli elektronoakseptorlik xossasi tufayli tautomer kislota formasiga o'tib turadi; Shuning uchun ular ishqor eritmasida eriydi; Vodorod bilan qaytarib aminobirikmalar- RNH2, nitrit kislotasi ta'sirida nitrozonit-robirikmalar olinadi: Sul'fat kislota ta'sirida karbon kislotalar, al'degid yoki ketonlar hosil qiladi. Bunda birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar kislotalarning suvli eritmasida al'degid yoki ketonlar, konsentrlangan sul'fat kislota ta'sirida esa birlamchi nitrobirikmalar karbon kislotasini hosil qiladi: Oxirgi reaksiyada karbon kislotadan tashqari gidroqsilamin ham hosil bo'ladi va bu reaksiya gidroqsilamin olishning sanoat usuli hisoblanadi. Bu reaksiyada birlamchi nitrobirikma o'rniga ikkilamchi nitrobirikma olinsa ketonlarning oksimi hosil bo'ladi. Nitrobirikmalar -uglerod atomidagi ...