Sikloalkanlar

Reja: 1. Gomologik qatori, izomeriyasi, nomenklaturasi. 2. Olinishi. 3. Fizikaviy xossalari. 4. Kimyoviy xossalari. 5. Ishlatilishi. Sikloalkanlar. Umumiy formulasi CnH2n Uglerod atomi sp3 gibridlangan, yopiq zanjirli to'yingan uglevodorodlar sikloalkanlar yoki sikloparafinlar deyiladi. Ularni naftenlar, polimetilenlar hamda siklanlar deb ham atashimiz mumkin. Halqadagi C - C orasidagi masofa - 0,153 nm SIKLOALKANLARGA OID UMUMIY FORMULALAR Izomeriyasi va nomlanishi Nomlanishiga ko'ra (sistematik) tegishli alkan nomi oldiga siklo so'zi qo'shish orqali hosil qilinadi. Sikloalkanlarda izomeriyaning quyidagi turlari uchraydi: 1. Halqadagi uglerod atomlarining soniga qarab: 3. O'rinbosarlarning halqadagi holatiga qarab: 4. Yon zanjirning Tarmoqlanishiga ko'ra izomeriya: 2. Orinbosarlardagi uglerod atomlari soniga qarab: Sikloalkanlar qatoridagi izomerlar soni 5. Halqalarda C - C bog'I atrofida aylanish bo'lmaydi. Shu boisdan halqadagi turli uglerod atomlari bilan bog'langan har xil o'rinbosarlari bo'lgan sikloalkanlar sis - va trans - izomerlar holida mavjud bo'lishi mumkin. Masalan: 1,2 - dimetilsikoobutanda metil gurupalari halqa tekisligining bir tomonida yoki turli tomonlarida joylashishi mumkin: Sikloalkanlar asosan neft tarkibida bo'ladi. Ular o'simliklarning gultojbarglari, barglari, meva va ildizlaridan ajralib olingan. Birinchi bo'lib rus olimi V. V. Markovnikov o'z shogirdlari bilan neftdan siklopentan, siklogeksan va ularning hosilalarini ajratib olgan hamda ularning xossalarini o'rgangan. T A B I A T D A U C H R A S H I Olinishi: 1) Ajralgan digalogen alkanlarga aktiv metal Na (Freynd) yoki Zn (G. G. Gustavson) ta'sir ettirish yo'li bilan olinadi. 3) Benzol va uning gomologlarini gidrogenlash orqali. Pt, 300oC 2) Ajralgan digalogenli alkanlarga amalgamalar ta'sirida. (Konnor va Uilson): 4) Besh va olti a'zoli sikloalkanlar ikki asosli karbon kislotalarning Ca, Ba yoki toriyli tuzlarini quruq haydash orqali olinadi. Bunda dastlab keton hosil bo'ladi, so'ng u tegishli uglevodorodgacha qaytariladi: Kimyoviy xossalari 1. Gidro genlash 2. Zelinskiy reaksiyasi Siklopropandan siklogeksangacha halqaning barqarorligi ortib boradi va siklogeptandan boshlab barqarorlik asta sekin yana kamaya boshlaydi. Shuning hisobiga siklopropan va siklobutan birikish reaksiyasiga kirishadi. Siklopentan va undan keyingi vakillari esa birikish reaksiyasiga kirishmaydi. Ular uchun o'rin almashish reaksiyasi xos. Bu nazariya - halqalar tarangligi nazariyasi deb ataladi. (Bayer 1855 yil). B A Y E R nazariyasi 3. G A L O G E N L A S H 4. H Gal ning ta'siri 5. Izomerlash etilsiklobutan metilsiklopentan Katalizator: AlCl3 siklogeksan 6. O k s i d l a n i s h i : Qiyin oksidlanadi. Kuchli oksidlovchilar va yuqori t0 ta'sirida dikarbon kislotalar hosil qiladi. + [O] CH2 - COOH │ + H2O CH2 - COOH qahrabo kislota Fenolni gidrogenlab siklogeksanol olinadi, uni oksidlab siklogeksanon, ...