15-(-)-2 Metilbutirilgermin Petizidinin olinishi tuzilishi xossalari va ahamiyati

15-(-)-2-Metilbutirilgermin Petizidinin olinishi tuzilishi xossalari va ahamiyati Reja: 15-(-)-2-Metilbutirilgermin, Petizidinin alkaloidlarini olinish usullari. 15-(-)-2-Metilbutirilgermin hamda petizidinning fizik - kimyoviy xossalari. Steroid alkaloidlarning xalq - xo'jaligidagi ahamiyati. 15- (-)-2- Metilbutirilgermin, C32H51NO9 (I). Alkaloidning IQ-spektri qo'yidagicha yutilish sohalariga ega : 3450 (ON), 1735, 1260 sm-1 (murakkab efir ) (1-rasm). Alkaloidning PMR- spektrida quyidagicha singlitlar namoyan bo'ladi: 0,89 ( 19-SN3), 1,13 (21-SN3), dubletlar 1,02 (27-SN3), 1,09 (-SN-SN3 yon zanjir), triplet 0,87 (-SN2 -SN3 yon zanjir), multiplet 5,26 m.d. (SN-0-atsil ). P. raddeanum o'simligini yerning ustki hamda ostki qismi tuganaklarida uchraydigan alkaloidlar. Alkaloid I gidrolizlanishi natijasida suyuqlanish temperaturasi 220-220 bo'lgan hamda germin alkaloidiga mos kelgan modda bilan (-)-2-metilmoy kislotasi hosil bo'ladi. Alkaloid-I o'zining suyuqlanish temperaturasi, IQ-spektriga ko'ra germerinning qisman gidroliz mahsulotiga (II ) mos keladi. Germerinning gidroliz mahsuloti uning S3, S15 uglerod atomlaridagi atsil guruhlarining ajralishi hisobiga ro'y beradi shunga ko'ra (-)-2-metilmoy kislotasi qoldig'ini Alkaloid-Ining yuqoridagi uglerod atomlarining birida bo'lishi mumkinligini ko'rsatadi. Bunga aniqlik kiritish uchun alkaloid-I atssillanadi (IV) va bu mahsulot neogermitrinning monoatsetilli hosilasiga (V) mos keladi, (IQ-spektr, 2-rasm.). Yuqoridagilardan kelib chiqqan holda alkaloid-I dagi (-)-2-metilmoy kislotasi qoldig'ini S15 da deyish mumkin. Buni isboti uchun alkaloid-I iodli oksidlanadi natijada aldegido-γ-lakton (VI) hosil bo'ladi va moddaning IQ-spektrida 3450 (ON), 1785 ( γ-lakton), 1725 (aldegid), 1740 sm-1 (murakkab efir) kabi yutilish sohalari namoyan bo'ladi. Reaksiya mahsuloti VI ning IQ-spektriga ko'ra erkin holdagi ON guruh S3 da joylashgan. Demak, alkaloid-I dagi (-)-2-metilmoy kislotasi qoldig'i S15 da joylashgan. Shunday qilib alkaloid-I ning tuzilishi 15- (-)-2- Metilbutirilgermin dan iborat bo'lib, ilgari sintetik ravishda olingan. O'simlikdan esa biz bu alkaloidni birinchi marta ajratib oldik. 15-(-)-2-. Petizin. Petizinning tuzilishi va konfiguratsiyasi C27H41N03 (XІV) - to'yinmagan asos bo'lib, uning IQ-spektrida (XІU) quyidagicha yutilish sohalariga ega bo'ladi: 3400 (ON), 1710 (S=0), 1628 sm-І (S= N), (rasm.12). UF-spektr λ max 270,277 nm (lg 2,74; 2,66) C=N i S=0 guruhlarining xromoforlari 50. alkaloidning PMR-spektrida quyidagicha singletlar kuzatiladi: 0,71 (19-SN3, I8-CH3) i dubleti pri 1,0 (2І-SN3) i 1,06 m.d. (27- SN3), (rasm.13). Alkaloidning mass-spektrida ham quyidagicha ionlarning piklari kuzatiladi: m z 427 (M+, 100%, 412, 399, 394, 150, 149, 139, 121, 119, II, 97 (rasm.14), 23-oksosolakongestidina hamda tomatillidin alkaloidlariga xos bo'lgan masspekrometrik parchalanishlar 49-51. Bu esa petizin alkaloidini verazin gruppasi alkaloidlari qatoriga kirishini bildiradi. 7,64. Ris. І2. Petizinning IQ-spektri. Ris. 13. Petizinning PMR-spektri. Petizinning kuchsiz asosligi hamda uning mass-spektridagi intensiv pik m z 139 ning mavjudligi karvonil guruhning F halqada ekanligidan dalolat beradi. S24, S26 holatlar bundan mustasno chunki 27-SN3 guruhidagi protonlarning signali nisbatan ...