Aldegid va ketokislotalar

Aldegid va ketokislotalar Reja: Tuzilishi va olinishi usullari Fizik va kimyoviy xossalari Ayrim vakillari Tuzilishida bir vaqtning o'zida karbonil va karboqsil guruhlari ishtirok etadigan birikmalar aldegidokislotalar yoki ketonokislotalar deyiladi. Karboqsil va karbonil guruhlarini o'zaro holatiga qarab ular -, -, - va x.k. Aldegido- va ketonokislotalarga bo'linadilar. Ular empirik va sistematik nomenklaturalar bo'yicha nomlanadlilar. Quyida aldegid- va ketonokislotalarni nomlashga misol keltiramiz. Olinish usullari. Glioqsil kislota tabiatda g'o'r mevalar tarkibida uchraydi. Uni etil spirtini, glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin: 2) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin: Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan kislotadan olish mumkin: Atsetosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta'sir ettirib olinishi mumkin: Xossalari. Glioqsil kislota aldegidlar va kislotalar uchun xos bo'lgan reaksiyalarga kirisha oladi. Uning kaliyli tuzi ishqor ishtirokida Kanitstsaro reaksiyasiga kirisha oladi: Pirouzum kislota sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda sirka aldegid va SO2 ga parchalanadi: Atsetosirka kislota va uning tuzlari beqaror birikmalar bo'lib qizdirilganda oson parchalanadi: Atsetosirka kislota va uning tuzlarining beqarorligi sababi karbonil va karboqsil guruhlar ta'sirida o'ta tutashishning vujudga kelishi va -bog'larining zaiflashuvi hisoblanadi, yani Atsetosirka kislotaning etil efiri organik sintezda muhim rol o'ynaydi. Atsetosirka efiri - 1810S da qaynaydigan yoqimli xidga ega bo'lgan suyuqlik. Uni diketenga etil spirti ta'sir ettirib yoki etilatsetatdan olish mumkin: Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha tasavvur etish mumkin. Natriy etilat ta'sirida etilatsetat metallorganik kompleksni hosil qiladi: Bu kompleks bir molekula etilatsetatni biriktirib oladi: I kompleksdagi karboqsil ta'sirida protonlashgan vodorod va yarim atsetaldagi efir qoldig'i etil spirti hosil qilib ajralib chiqadi: Atsetosirka efiri keto-enol tautomeriyaga uchray oladi: keton shakli enol shakli Erituvchi sifatida geksan ishlatilganda enol shakli 46,4 % ni tashkil etadi. Keton va enol shakllarini bir-biridan ajratib olish mumkin. Atsetosirka efirning enol shakli keton shakliga qaraganda beqaror. Atsetosirka efiri kimyoviy reaksiyalarga keton va enol shakllarida reaksiyaga kirisha oladi. aktiv vodorod bilan qaytarish: sinil kislotaning birikishi: atsetosirka efirga fenilgidrazin bilan ta'sir ettirilganda metilfenilpirazolon hosil bo'ladi: Yenol shaklidagi reaksiyalari: 1.Piridin eritmasida atsetillash: 2. RSI5 ta'siri: 3. Natriy atsetosirka efirini hosil bo'lishi: Atsetosirka efiri -keton kislota efiri sifatida ishqor ta'sirida S - S bog'lanishdan parchalanadi: Suyultirilgan ishqorlar keton ajratib (a) parchalaydi, kontsentrlagan ishqorlar ishtirokida kislota (b) ajratib parchalaydi. Atsetosirka efirining organik sintezda ishlatilishi. Atsetosirka efiri organik sintezda turli birikmalar - ketonlar, kislotlar, diketonlar, ikki asosli kislotalar olishda katta ahamiyatga ega. Quyida atsetosirka kislotadan foydalanib olinadigan mahsulotlarga misollar keltiramiz. Metil propil keton yoki moy kislotani sintez qilish: Diketonlar yoki ikki asosli kislotalarni sintez qilish: 10.4. Oksialdegidlar va oksiketonlar ma'ruza ...