Alifatik qatordagi nukleofil almashinish reaksiyalari

Alifatik qatordagi nukleofil almashinish reaksiyalari Bimolekulyar nukleofil almashinish reaksiyasi mexanizmi ( SN2) Alifatik qatordagi nukleofil almashinish reaksiyasi elektronoaktseptor gruppa X bilan bog'langan, elektronga defitsit bo'lgan uglerod atomi tutgan organik birikmalar (substrat) ning tashqi qobig'ida elektron jufti tutgan bir yoki birnechta atomlari bo'lgan organik, anorganik birikmalar yoki anionlar, U- (nuklefil reagent) bilan o'zaro ta'sir reaksiyasiga aytiladi. Xuddi shu ta'sirlashuv natijasiga muvofiq nukleofilning taqsimlanmagan elektron juftlari ishtirokida nukleofil va elektronga taqchil uglerod atomi o'rtasida yangi kovalent bog' hosil bo'ladi, substrat uglerod atomiga kovalent bog'langan chiqib ketuvchi X gruppa birikma tarkibidan elektron jufti bilan siqib chiqariladi. Bunday holatda nukleofil reagent U- anion bo'lganligi sababli, chiqib ketuvchi X gruppa ham anion ko'rinishida siqib chiqariladi. Agar nukleofil reagent neytral molekula bo'lsa, ion jufti hosil bo'ladi, qaysiki u sharoitga bog'liq holda ionlarga dissotsialanishi mumkin: Nukleofil almashinish reaksiyalarida substrat sifatida alifatik birikmalarning galogenlihosilalari (chiqib ketuvchi gruppa X = galogen), bundan tashqari spirtlar (X = ON) yoki boshqa kislorod tutuvchi birikmalar va ayrim holatlarda aminlarning tuzlaridan foydalaniladi. Nukleofil almashinish reaksiyasining umumiy ko'rinishini quyidagicha ifodalash mumkin: R - X + Y- = YR + X- Sxemadagi nukleofil reagent U- sifatida quyidagi anionlar yoki neytral molekulalar qo'llanilishi mumkin: Anionlar: Hal-, OH- , RO- , CN- , SCN- , RS- , NO2- va boshqalar. Neytral molekulalar: H-Hal, H-OH, RO-H, R3N, R3P, (RO)3P, RS-H, qo'shbog'li birikmalar va aromatik birikmalarni aytib o'tish mumkin. Almashinadigan yoki siqib chiqariladigan o'rinbosarlar (X) elektronoaktseptor xossaga ega bo'lishi kerak. Shunga ko'ra S-X bog' qutbli bo'ladi va uglerod atomi elektrofil, yani qisman musbat zaryadlangan bo'ladi: Nukleofil reagent U- mana shu qisman musbat zaryadlangan uglerod atomiga hujum qiladi. Almashinadigan X guruh zaryadsiz yoki musbat zaryadli bo'lishi mumkin. Masalan, X: Gal-, ON-, RO-, ROCO-, RSO2O-, H2O+, R2O+, R3N+, R2S+, N2 + Eski bog'ning uzilishi va yangi bog'ning hosil bo'lishi sinxron yoki asinxron, yani bir vaqtda yoki ketma-ket sodir bo'lishiga qarab nukleofil almashinishning ikki ideal mexanizmi bo'lishi mumkin. Asinxron mexanizm karbokation hosil bo'lishi bilan boruvchi mexanizm bo'lib, uni monomolekulyar nukleofil almashinish yani SN 1 mexanizmda boruvchi reaksiya deb atash mumkin. Bu mexanizmda boruvchi reaksiyalarni tortib olinish-birikish mexanizmi deb ham ataladi. Sinxron tarzda boruvchi reaksiyalar bimolekulyar nukleofil almashinish reaksiya mexanizmida boradi va uni SN 2 mexanizmda boruvchi reaksiyalar deb yuritiladi. Umuman olganda nukleofil almashinish reaksiyalariga quyidagi reaksiya turlarini keltirib o'tish mumkin: Ushbu reaksiyalardan ko'pchiligi sintetik ahamiyatga ega bo'lib, ular amaliyotda keng qo'llaniladi. Galogen atomining nukleofil almashinish reaksiyasi qanchalik ko'p va turli tuman bo'lmasin, ularning barchasi bitta mexanizm bo'yicha boradi yani nukleofil almashinish reaksiyasi ...