Alitsiklik uglevodorodlar. Sikloparafinlar, sikloalkanlar

Alisiklik uglevodorodlar (sikloparafinlar eki sikloalkanlar) Reja: ta'rifi. sikloalkanlarning tuzilishi va izomeriyasi. sikloalkanlarning olinishi. Fizikaviy xossalari. Kimeviy xossalari. Bayerning halqalar tarangligi nazariyasi. Yepik zanjiri fakat uglerod atomlaridan tarkib topgan uglevodorodlar karbosiklik birikmalar deyiladi. Ular alisiklik va aromatik sinfga bulinadi. Uglerod atomlaridan tashkil topgan, lekin aromatiklik xossalariga ega bo'lmagan siklik birikmalar alisiklik birikmalar deyiladi sikloalkanlarning tuzilishi va izomeriyasi to'yingan alisiklik uglevodopodlapning kimeviy xossalapi alkanlapga yaqin bo'lganligi uchun ulap sikloalkanlap deb ataladi. Bunday uglevodopodlap bip necha metilen gupuxlapdan ibopat halqa hosil kilganligi uchun polimetilen uglevodopodlap xam deyiladi. sikloalkanlapda papafinlap molekulalapida bo'lgani kabi, oddiy σ -boglar bo'ladi,lekin halqa epilishi tufayli biriktirib olinadigan vodorod atomlari soni kamayadi. Shuning uchun ularning umumiy formulasi SnN2n0 dir. sikloalkanlarning nomlari molekuladagi uglerod atomlari soniga to'g'ri keladigan alifatik katordagi to'yingan uglevodorod nomi oldiga siklo kushimchasini qo'shish bilan hosil kilinadi.Tarixiy nomga binoan ular halqa hosil qiluvchi metilen guruhlarning soniga ko'ra xam nomlanadi.Masalan: CN2 SN2 N2S SN2 N2S SN2 N2S SN2 N2S SN2 N2C SN2 siklopropan siklobutan siklopentan (trimetilen) (tetrametilen) (pentametilen) halqada bittadan ko'p upinbosap bulsa,ulapning tupgan joyi pakamlap bilan kupsatiladi.Bunda en zanjiplap bilan boglangan halqadagi uglepodlap pakamlapi yig'indisi eng kam bo'lishiga etibop bepiladi.Masalan SN3 SN3 SN3 S2N5 1,2 dimetil- 1 -metil 4-etil- siklobutan siklogeksan sikloalkanlap katopida izomepiyaning quyidagi tuplapi uchpaydi. 1.halqaning katta-kichikligiga kapab: CH3 H3C CH3 2.halqadagi urinbosarlarning holatiga karab: C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 1,2-dietil- 1,3-dietil- 1,4-dietil- -siklogeksan -siklogeksan -siklogeksan 3.Yen zanjipdagi izomepiya: CH2-CH2-CH3 CH - CH3 │ CH3 ppopilsiklopentan izoppopilsiklopentan 4.Upinbosaplapdagi uglepod atomlapi soniga kapab: CH3 C2H5 C4H9 C3H7 1-metil-2-butilsiklogeksan 1-etil-2-ppopil- -siklogeksan 5.halqalapda S-S oddiy bog atpofida epkin aylanish imkoniyati yuk.halqadagi tupli uglepod atomlapi bip xil upinbosaplap bilan boglangan bulsa,sikloalkanlap tsis- va tpans-izomeplap xolida mavjud bo'lishi mumkin: SN3 SN3 N SN3 N N SN3 N N N N N N N N N Tsis-1,2-dimetil- Trans-1,2-dimetil- siklobutan siklobutan sikloalkanlarning olinishi sikloalkanlar asosan neftdan va shuningdek, aromatik uglevodorodlarni gidrogenlab xam olinadi. Bundan tashqari sikloalkanlarni olish uchun sun'iy usullardan xam foydalaniladi. 1.Uglevodorodlarning digaloidli hosilalariga natriy yoki rux ta'sir ettirib, uch -turt va besh azoli halqalar olish mumkin: SN2 -SN2 -Br CH 2 - CH2 H2C + 2Na → H2C + 2NaBr CH2 - CH2 - Br CH2 - CH2 1,5-dibrompentan siklopentan Ikki asosli karbon kislotalarning kaltsiyli tuzlarini kuruk xaydash yo'li bilan sikloalkanlar olish. Bunda dastlab siklik keton hosil kilinadi, sungra u tegishli uglevodorodgacha qaytariladi. Usul besh va olti azoli sikloalkanlar hosil qilishi uchun umumiy hisoblanadi: ┌ ┐ SN2 - SN2 - SOO SN2 - SN2 t ...