Alkadienlar. Aromatik uglevodorodlar

Alkadienlar. Aromatik uglevodorodlar Reja: 1. Alkadienlar. nomlanishi, sinflanishi, izomerlanishi. 2. Alkadienlarni olish usullari 3.Dienlarning kimyoviy xossalari. Elektrofil birikish reaksiyalari.Tabiiy va sintetik kauchuk 4. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi, benzol va uning gomologlari. Benzol molekulasining tuzilishi. Benzol va uning hosilalarining nomlanishi, fizik xossalari. 5. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari. 6. Elektrofil o'rin olish reaksiyalari. Aromatik elektrofil o'rin olish reaksiyalarining mexanizmi. Aromatik o'rin olishga benzol halqasidagi o'rinbosarlarning ta'siri. 1. Alkadienlar. nomlanishi, sinflanishi, izomerlanishi. 1. Allen turidagi dien uglevodorodlar. CCC CH2CCH2 allen, propadien CH3-CHC=CH2 metilallen, butadien-1,2 2. Konyugirlangan bog' tutgan dien uglevodorodlar. 3. Ajratilgan qo'sh bog' tutgan dien uglevodorodlar. Qo'sh bog'lar bir-biridan (CH2) guruhlar orqali ajratilgan bo'ladi. CH2=CH-CH2-CH=CH2 divinilmetan, pentadien-1,4 CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 diallil, geksadien-1,5 2. Alkadienlarni olish usullari 1.Allen turidagi dienlar olishning umumiy usuli: 2.Ajratilgan qo'sh bog' tutgan dienlarni allil galogenidlarga metallar ta'sir ettirib olinadi: 3. Konyugirlangan qo'sh bog' tutgan dienlarni sintez qilish usullari. a) Alkanlardan degidrogenlash bilan olish: 3.Dienlarning kimyoviy xossalari. Elektrofil birikish reaksiyalari.Tabiiy va sintetik kauchuk Gidrogenlash. 1,3-Alkadienlarni alkenlarga yoki alkanlargacha qaytarish mumkin. Alkadien-1,3 ga elektrofil reagentlar oson birikadi: Alkadienlar Dils-Alder reaksiyasiga kirishadi. 4. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi, benzol va uning gomologlari Aromatik uglevodorodlar uglerodga boy, molekulasi halqali tuzilgan, o'ziga xos kimyoviy bog'lanishga hamda fizikaviy va kimyoviy xossalarga ega bo'lgan birikmalardir. Benzol rangsiz suyuqlik bo'lib, birinchi bo'lib uni 1825-yilda Londondagi yoritgichlar liniyalarida yig'ilgan yog'simon qoldiqdan Maykl Faradey ajratib olgan. Benzolning molekulyar formulasi C6H6 uning yuqori to'yinmaganlik darajasiga ishora beradi. Taqqoslash uchun, oltita uglerod atomli alkan molekulasi C6H14 formulaga ega va oltita uglerod atomli sikloalkan molekulasi C6H12 formulaga ega. Benzolning yuqori to'yinmaganlik darajasiga ko'ra u alkenlarga tegishli bo'lgan juda ko'p xarakterlarni berishi mumkin deyish mumkin. Ammo benzol butunlay passiv! U alkenlarga xarakterli bo'lgan birikish, oksidlanish va qaytarilish reaksiyalariga kirishmaydi. Masalan, benzol brom, vodorod xlorid, yoki odatda uglerod-uglerod qo'shbog'ga qo'shiluvchi reagentlar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Odatda alkenlar peroksidlar bilan oksidlanuvchi sharoitlarda benzol oksidlanmaydi. Benzol reaksiyaga kirishganda undagi vodorod atomi boshqa atomga yoki atomlar guruhiga almashadi. Benzolning molekulasining tuzilishi Benzolning Kekule modeli. 1872-yilda Avgust Kekule tomonidan taklif qilingan benzol tuzilishida oltita uglerod atomi halqaga oddiy va qo'sh bog'lar orqali bog'langan bo'lishadi va har bir uglerod atomiga bitta vodorod atomi to'g'ri keladi. Keyinchalik Kekule fikri bo'yicha benzolda uchta qo'sh bog' mavjud bo'ladi va ushbu bog'lar benzolning ikki shakli orasida shunchalik tez bir-biriga o'tib turadiki, bu ikki shaklni bir-biridan farqlash mushkul bo'lib qoladi. Ikkala tuzilish ham Kekule tuzilishi deb ataladi. Benzolning orbital qoplash modeli. Linus Paul tomonidan 1930 yillarda topilgan atom orbitallar gibridizatsiyasi va rezonanslar nazariyasi tushunchalari, benzol tuzilishining birinchi mos ta'rifini ...