Alkadiyenlarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari

Alkadiyenlarning olinishi, fizik va kimyoviy xossalari. Ishlatilishi va muhim birikmalari. Reja: Sinflanishi, nomenklaturasi va izomeriyasi Olinish usullari Fizikaviy xossalari va tuzilishi Kimyoviy xossalari ALKADIYENLAR Molekulasida ikkita qo'sh bog' tutgan to'yinmagan uglevodorodlar alkadiyenlar (diyen uglevodorodlar) debataladi. Ularning umumiy formulasi CnH2n-2 bilan ifodalanadi. Diyenlar alkinlarga izomer hisoblanadi. Sinflanishi, nomenklaturasi va izomeriyasi Alkadiyenlar ikkita qo'shbog'ning bir-biriga nisbatan joylashishiga qarab uch turga bo'linadi: 1.Kumulyativ qo'shbog'li diyenlar (allenlaryoki 1,2-alkadiyenlar). Bularga allen va uning gomologlari kiradi. 2.Konyugirlangan (oralatma) qo'shbog'li diyen uglevodorodlar yoki 1,3-alkadiyenlar . Bularda ikkita qo'shbog' bitta oddiy bog' bilan ajratilgan bo'ladi. 3.Izolyatsiyalangan yoki ajratilgan qo'shbog'li diyen uglevodorodlar yoki 1,4-, 1,5-, 1,6- va hokazo alkadiyenlar. Bularda ikkita qo'shbog' bir-biridan ikki va undan ortiq oddiy bog'lar bilan ajratilgan. Ba'zi diyen uglevodorodlarning trivial nomlari hozir ham qo'llaniladi: allen izopren Sistematik nomenklaturaga ko'ra diyen uglevodorodlar alkadiyenlar deyiladi. Ularning nomlari tegishli alkanlar nomida gi oxirgi harfni -diyen qo'shimchasiga almashtirish bilan hosil qilinadi: 1,3-butadiyen 1,4-geksadiyen Alkadiyenlarda uglerod skeletining izomeriyasi, qo'sh bog'larning holat izomeriyasi, aylanma izomeriya va geometrik izomeriya uchraydi. 1,3-butadiyen ikkita tekis (S-sisva S-trans) aylanma izomer shaklida bo'ladi va ular oddiy C-C bog' atrofida aylanish natijasida bir-biriga o'tib turadi.Xona haroratida 1,3-butadiyenning taxminan 99 foizi barqaror S-trans-, 1 foizi esa S-sis shaklida bo'ladi. S-sis- S-trans- Diyen uglevodorodlardan 1,3-butadiyen va izopren katta amaliy ahamiyatga ega. Chunki ularning polimerlanish mahsulotlari (tabiiy va sintetik kauchuklar) xalq xo'jaligida keng ishlatiladi. Shuning uchun 1,3-butadiyen va izoprenning olinish usullari bilan tanishamiz. Olinish usullari 1,3-Butadiyen sanoatda asosan neft krekingida hosil bo'ladigan butan-butenli fraksiyani katalitik degidrogenlash bilan olinadi: Izopren sanoatda neft krekingida hosil bo'ladigan pentan-penten lifraksiyani katalitik degidrogenlash bilan olinadi: Sintetik kauchuk olish uchun dunyo miqyosida har yili bir necha million tonna 1,3-butadiyen va izopren ishlab chiqariladi. 1,3-Butadiyenni1,4-butandiolni degidratlash, shuningdek, 1,4-dixlorbutanni degidrogalogenlash bilan ham olish mumkin: Xlorpren hozirgi vaqtda 1,3-butadiyendan quyidagi arzon usul bilan olinmoqda: Xlorpren xlorprenli (neoprenli) kauchuk ishlab chiqarish uchun monomer hisoblanadi. Fizikaviy xossalari va tuzilishi 1,3-Butadiyen odatdagi sharoitda gaz, izopren va metilizopren esa suyuqliklardir (jadval). jadval Ayrim 1,3-alkadiyenlarningfizikaviydoimiyliklari 1,3-Alkadiyenlarning o'ziga xos kimyoviy tabiatini tushunish uchun 1,3-butadiyenning elektron tuzilishini ko'rib chiqamiz. 1,3-Butadiyenda uglerod atomlari sp2-gibridlangan va molekula tekis tuzilishga ega bo'lib, undagi -bog'lar ham bir tekislikda yotadi. Har qaysi uglerod atomida bittadan pz-elektron bo'lib, ular o'z bulutini molekula tekisligining ustiga va ostiga qarab yo'naltiradi. Molekula tekisligiga perpendikulyar yo'nalgan tekislikda 1- va 2-, shuningdek, 3- va 4-uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari bir-birini qoplaydi va ikkita -bog' hosil bo'ladi. Shu bilan bir qatorda bir-biriga yaqin turgan 2- va 3- uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari ham bir-birini qisman qoplaydi (24-rasm). Natijada molekula ...