Alkinlarning kimyoviy xossalari

Alkinlarning kimyoviy xossalari Alkinlarning kimyoviy xossalari. Yelektrofil birikish reaksiyasi. Mexanizmi. Alkinlarni sis- va trans-alkenlargacha qaytarish. Galogen va suvning birikishi. Galogen vodorodlarning birikishi. Alkin va monoalkinlarning kislotalilik xossasi. Ishlatilishi Alkinlarda uglerod atomlari sp-gibridlanish holatida bo'ladi. Bitta 2s va bitta 2p orbitallar gibridlanadi va ikkita ekvivalent gibridlangan chiziqli sp-orbitallarni hosil qiladi. Molekula hosil bo'lganda uglerod atomining sp-gibridlangan orbitali ikkinchi uglerod atomining sp-gibridlangan orbitalini maksimal qoplaydi va va C-C -bog'ni hosil qiladi. Har bir uglerod atomining ikkinchi sp-orbitali vodorod atomlarining 1s-orbitallari bilan qoplanadi va C-H -bog'ni hosil qiladi. C2H2 molekulasi bitta chiziqda yotadi va sp-gibridlangan orbitallar orasidagi burchak 1800 ga teng. Har bir uglerod atomining ikkitadan elektronlari ikkita gibridlanmagan 2p-orbitallarda joylashadi va bu orbitallar bir-birini qoplab, ikkita -bog'ni hosil qiladi: Alkinlar H-elektrofillar-HX, H2SO4, X2 bilan reaksiyaga kirishadi. Bu reaksiyani umumiy holda quyidagicha yozish mumkin: Ammo alkinlarda boradigan elektrofil birikish reaksiyalari alkenlarga qaraganda yomonroq boradi. Buning quyidagi sabablari bor: 1.Alkinlarda uglerod-uglerod bog'i orasidagi masofa qisqargan bo'lganligi sababli, 2p-orbitallarining bir-birini qoplashi yon tomondan ortadi: 2p-orbitaldagi 2 ta juft -elektronlar o'zaro ta'sirlashadi va natijada bir butun simmetrik silindr shakliga o'xshash -elektronlar sistemasini hosil qiladi. Uglerod atomlari sp-gibridlanish holatida bo'lganda sp2-gibridlanish holatidagi uglerod atomlariga nisbatan elektromanfiy bo'lib qoladi. Bu esa -elektronlarning elektrofil reagentlarga nisbatan reaksiyaga kirishish qobiliyatini susaytiradi. Shuning uchun alkinlarda boradigan elektrofil reaksiyalar asosan katalizator ishlatishni talab etadi. Atsetilenga HCl sekin birikadi: H-CC-H + HCl CH2=CH-Cl Uning gomologlarining HCl bilan reaksiyasi osonroq boradi. Birikish Markovnikov qoidasiga binoan boradi: Atsetilenga sianid kislotasining birikishidan akrilnitril hosil bo'ladi: H-CC-H + HCN CH2=CH-CN X2- galogenlar ham sekin birikadi va sis-, trans-digalogenalkenlarning aralashmasini beradi: Suvning birikishi HgSO4 va H2SO4 ishtirokida boradi: Oksidlash: Alkinlarni KMnO4 bilan oksidlansa karbon kislotalar yoki -diketonlar hosil bo'ladi: Atsetilen birikmalari havo kislorodi va bir valentli mis tuzlari ishtirokida oksidlansa diinlar hosil bo'ladi: Qaytarish: qaytarish natijasida sis-va trans-alken mahsulotlar hosil bo'ladi: Alkinlar borgidridlar bilan reaksiyaga oson kirishadi. Reakstiyaning 1-bosqichida borning monalkenil birikmasi hosil bo'ladi. Uni ishqoriy sharoitda vodorod peroksid bilan oksidlab aldegid yoki ketonlar olinadi: Atsetilen va alkilatsetilenlarning S-N bog'lari hisobiga kuchli asoslar ishtirokida atsetilenid hosil qiladi: R-C C--H+ + :B R-C C-: + HB+ R-C C-H + NaNH2 R-C C-:Na+ + NH3 R-C C-H + CH3MgX R-C CMgX + CH4 Og'ir metallarning ionlari kam eriydigan atsetilenidlar hosil qiladi: H-C C-H + 2Cu+ Cu-C C-Cu + 2H+ H-C C-H + 2Ag+ Ag-C C-Ag + 2H+ Atsetilen va uning gomologlari KON ishtirokida aldegid va ketonlar bilan spirtlarni beradi: Atsetilen sanoatda ko'p sintezlarda xom ashyo sifatida ishlatiladi. Atsetilen va uning ...