Aromatik alisiklik uglevodorodlar

Aromatik alisiklik uglevodorodlar REJA USLUBI 1.Tarqatma materiallar Tehnik vositalar. Tayanch iboralar: Arenlar, fenil, orta-,meta va faraizomerlar, SH.Fridel-D.Krafts reaksiyasi, I va II tur o'rinbosarlari, naftalin. Sikloparafinlar, G.G.Gustavson va N.D.Zelinskiy reaksiyalari, halqaning kuchlanishi. Terpenlar. Aromatik uglevodorodlar deb molekula tarkibida benzol yoki uning gomologlarini saqlaydigan karbosikllik birikmalarga aytiladi. Ularning birinchi vakili benzol. Bu qator uglevodorodlar SpN2p-6 umumiy formulaga ega. Benzol qatori uglevodorodlari o'ziga xos aromatik xususiyatga ega ekanligi, birikmalarni almashinish oson kirishishi va oksidlovchilarga nisbatan turgun ekanligi bilan tushuntiriladi. yoki C6H6 yoki 2. NOMENKLATURASI VA IZOMERIYASI Benzol qatori uglevodorodlarni nomlash uchun benzol asos qilib olinib undagi nechta vodorod atomlari qanday radikal almashgan bo'lsa, shu radikallar o'qilib oxiriga benzol so'zi qo'shib yozilada. Benzol halqasidagi xamma uglerod va vodorod atomlari bir xil qiymatga ega bo'lganligi uchun uning bir atom vodorodi o'rniga almashingan hosilalari bitta izomeriyaga ega bo'ladi. CH3 CH2-CH3 CH3-CH-CH3 toluol (metilbenzol) etilbenzol n.propilbenzol Benzol halqasidagi ikkita vodorod atomlari vakillariga o'rin almashsa, ularning joylanishiga qarab uch xil izomer hosil bo'ladi. CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-ksilol m-ksilol p-ksilol (1, 2-dimetilbenzol) (1, 3-dimetilbenzol) (1. 4- dimetilbenzol) OLINISH USULLARI Aromatik uglevodorodlar, asosan toshko'mir va neftni qayta ishlab olinadi. Metallurgiya sanoatida ishlatiladigan koks olish uchun toshko'mir yuqori tempe-raturada quruq xaydaladi. Natijada koks gazi, toshko'mir smolasi, ammiakli suv va koks hosil bo'ladi. Reaksiyalarni qayta ishlab benzol toluol, ksilol, neftalin, antratsen, fenantren va boshqa aromatik uglevodorodlar olinadi. 1.Bundan tashqari Sh.Fridel - D. Krafts usuli boyicha xam laboratoriyada xam sanoatda aromatik uglevodortlar aromatik yadro alyuminiy xlorid ishtirokida alkil xlorid ta'sir ettirib olinadi. CH3 + CH3 Cl AlCl3 +HCl R. Fittig usuli. Xlorbenzol va metilxlorid aralashmasiga natriy ta'sir ettirib olinadi. CH3 +2Na + CH3Cl +2NaCI 3.Aromatik karbon kislotalarining tuzlariga oyuvchi natriy ta'sir ettirib olinadi. C6H5COONa + NaOH t0 C6H6 + Na2CO3 KIMYOVIY XOSSALARI Biz asosan elektrofil o'rin olish reaksiyalariga misollar keltiramiz. 1.Benzolga nitrat va sulfat kislotalar aralashmasini ta'sir ettirib nitrobenzol olinadi. NO2 + HONO2 H2SO4 + H2O Benzol gomologlari yoki hosilalari o'rin olish reaksiyasiga kirishib har xil izomerlar hosil qilishiga sabab, benzol halqasidagi o'rinbosarlarni yo'naltiruvchi xususiyatidir. O'rinbosarlarni yo'naltiruvchanligiga qarab ikki turga bo'linadi: birinchi tur o'rinbosarlariga - ON NH2R- OR HaL lar o'zidan keyin benzol halqasiga kelayotgan atom yoki atomlar gruppasini halqaning orta va para - holatlarida yo'naltiradi. Shuning uchun xam ular orta - para oriyentatlar deb ataladi. Cl Cl Cl HNO3 NO2 -H2O NO2 I-tur Ikkinchi tur o'rinbosarlarga -NO2 ,- SO3H - SH, CHO , - COOH lar kirib kelayotgan atom yoki atomlar gruppasini halqaning meta xoliga yo'naltiradi shuning uchun ular ...