Aromatik birikmalarning SE da yo'naltirish qoidalari

Aromatik birikmalarning SE da yo'naltirish qoidalari Reja: Aromatik birikmalarni galogenlash Alkilbenzollar Kondensirlangan aromatik uglevodorodlarni bromlash Aromatik birikmalarning SE da yo'naltirish qoidalari SE - reaksiyalarda ta'siriga qarab o'rinbosarlar ikkita guruhga bo'linadi: I. I.-turdagi o'rinbosarlar (orientantlar): (+) J va (+) Mef effektni namoyon qiladilar va benzol yadroga nisbatan ED (elektrodonor) xususiyatga ega. - kislorodning erkin elektron jufti benzol yadrosining π-elektronlari bilan qo'shilib ketadi. Buning natijasida elektron zichlikning bir kismi kisloroddan S-O bog'lanishga va so'ngra yadroga tomon siljiydi, kislorod esa buning o'rnini tuldirish uchun O-N bog'lanishning elektron juftini uziga tortib oladi. Aromatik halqa ta'sirida NO-gruppa kislotaliligining ortishi kislorod erkin elektron juftining aromatik halqaning π-elektronlari bilan qushilishi natijasida yani mezomer mexanizimi bo'yicha amalga oshadi. II-Turdagi o'rinbosarlar(orientatlar): - J va -Mer - eletronlar hisobiga benzol yadrosiga nisbatan elektronoaktseptorlik xususiyatiga ega. Ular kiritilayotgan guruhni meta- holatga yo'naltiradi. Bunda quyidagicha boradi: Aromatik birikmalarni galogenlash: Bromlash: Aromatik uglevodorodlarni kerakli muhit haroratda katalizator ishtirokida aromatik birikmalarni galogenlash oson boradi(ayniqsa bromlash yaxshi boradi). ; ; Alkilbenzollar: Benzolga qaraganda oson bromlanadi. SN3-guruh bromlanmaydi. Kondensirlangan aromatik uglevodorodlarni bromlash. Naftalin katalizatorsiz oson bromlanadi. Aromatik oddiy efirlar oson bromlanadi: Yodlash: 2-yodtiofen Halqali yon zanjirlarni galogenlash: Katalazitorsiz muhitda, qizdirish natijasida yoki nur ta'sirida yon zanjirni α-holatda SR reaksiya ketadi. . Aromatik uglevodorodlarni nitrollash: Aromatik uglevodorodlar nitrollash tipik ionli reaksiya hisoblanadi, hozirda elektrofil reaksiya deyiladi. Nitrolash reaksiyasi konts. HNO3 vaH2SO4 olib boriladi. Galogenbenzollarni nitrollash: Adabiyotlar: O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Vusshaya shkola», 1990. S.166-172, 658-681. A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1970. Kniga 2. S.288-376. A.E.Agronomov Izbrannue glavu organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1990. S.474-589. K.N.Axmedov, H.Y.Yo'ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 80-136 b. ...