Aromatik karbon kislotalar

Aromatik karbon kislotalar Aromatik kislotalar sintezining umumiy usullari. Benzoy kislota va uning hosilalari: benzoil xlorid, benzoy kislota efirlari, nitrili, amidi. Ftal kislota va tereftal kislota, ularning hosilalari Bu sinf birikmalari aromatik uglevodorodlarning karboqsil guruhi tutgan hosilalaridir. Eeng oddiy bir asosli aromatik kislota benzoy kislota deb ataladi: Molekulasida ikkita karboqsil guruhi tutgan ikki asosli kislotalarga ftal kislotalar deb ataladi: Bularning ichida o- va p- ftal kislotalar amaliy ahamiyatga ega. Aromatik uglevodorodlarning yon zanjirini KMnO4 yoki K2Cr2O7 ishtirokida oksidlash: 4. Grinyar reaksiyasi: Xossalari Aromatik karbon kislotalari o'zlarining kislotalilik kuchi (rKa) bilan alifatik qator to'yinmagan kislotalardan kuchlidir. Aromatik yadro karboqsil guruhidan uzoqlashgan bo'lsa, bunday kislota kuchsizlanadi. Aromatik yadrodagi o'rinbosar yadroning induktiv ta'sirini o'zgartirib, anionning solvatlanish darajasini o'zgartirishi mumkin. 1. Tuz hosil bo'lishi: 2.Galoidangidridlar hosil bo'lishi: 3. Kislota angidridlari hosil bo'lishi: 4.Eterifikatsiya reaksiyasi: 5.Kislota amidi va nitrilni hosil qilishi: Aromatik kislotalar elektrofil reagentlar bilan almashinish reaksiyalariga (nitrolash, sulfolash, galogenlash) kirishadi: 6. Tereftal kislotasi etilenglikol bilan reaksiyaga kirishib polietilentereftalat polimerini (lavsan) hosil qiladi: Adabiyot: O.YA.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. S. 553-592. A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 101-144. AROMATIK KARBON KISLOTALAR Olinish usullari 1. halqadagi alkil guruhni oksidlab aromatik kislotalar olish eng keng tarqalgan usullardan biri hisoblanadi. 2. Aromatik ketonlarni natriy gipoxloridi bilan oksidlash 3. Yon zanjirida bitta uglerod atomida 3 ta galogen tutgan aromatik uglevodorodlarni galogenli hosilalarini gidroliz qilish 4. Aromatik kislotalarning nitrillarini gidrolizlash 5.Aromatik kislotalarni metallorganik birikmalar orqali ham hosil qilish mumkin FIZIKAVIY VA KIMYoVIY XOSSALARI Benzol qator aromatik monokarbonkislotalari 100S dan yuqori haroratda suyuqlanadigan rangsiz kristall moddalar. Aromatik monokarbonkislotalar sovuq suvda yomon, issiq suvda yaxshi eriydilar. Kislotalik doimiyligi yog' qator kislotalarnikiga nisbatan katta. Sirka kislotaning dissotsiyalash doimiysi 1,8 x 10-5 ga, Benzoy kislotaniki esa 6,6 x 10-5 ga teng. Aromatik kislotalar yog' qator kislotalari uchun xos bo'lgan barcha reaksiyalarga kirisha oladilar. 1.Aromatik kislotalarga ishqorlar yoki karbonatlar bilan ta'sir etilganda tuzlar hosil bo'ladi: 2.Aromatik kislotalarga mineral kislotalar ishtirokida spirtlar bilan ta'sir etilganda efirlar hosil bo'ladi: Har ikkala o-holatlarda o'rinbosarlar bo'lsa, u holda fazoviy qiyinchilik tufayli efir hosil bo'lish jarayoni ketmaydi. o-holatda o'rinbosarlar bo'lgan kislotalarning efirlarini shu kislotalarning kumushli tuzlariga galoid alkillar ta'sir ettirib hosil qilinadi: 3. Fosfor yoki oltingugurtning galogenli hosilalari bilan ta'sir etilganda kislota galoidangidridlari hosil bo'ladi: 4. Kislota galoidangidridlariga tuzlar bilan ta'sir etilganda kislota angidridlari hosil bo'ladi: 5. Benzoil xloridga natriy peroksid bilan ta'sir etilganda benzoil peroksid hosil bo'lib, polimerlanish reaksiyalarining boshlovchisi (tashabbuskor) bo'lib xizmat qiladi: 6. Aromatik karbon kislotalarning natriyli tuzlariga ishqorlar qo'shib qizdirilganda dekarboqsillanish ...