Aromatik oksobirikmalar

Aromatik oksobirikmalar Aromatik aldegid va ketonlarni olish usullari. Aromatik aldegidlarning xususiy xossalari: avtooksidlanish, kondensatsiyalanishi. Atsetofenon va benzofenon. Aromatik aldegid va ketonlarning aromatik yadrosida elektrofil o'rin almashinish Aromatik aldegid va ketonlar molekulasida karbonil guruhi benzol halqasi uglerodiga yoki yon zanjirga bog'langan bo'ladi. Aromatik aldegidlar ikki xil bo'ladi: Ikkinchi xil (b) tuzilishdagi aromatik aldegidlar alifatik qator aldegidlaridan xossalari bilan kam farq qiladi. Olish usullari 1. Aromatik uglevodorodlarni kislorod bilan oksidlash: 2. Aromatik spirtlarni oksidlash: 3. Aromatik digalogenalkanlar gidrolizi: Xossalari. Aromatik aldegidlar alifatik qator aldegidlari kirishadigan barcha reaksiyalarga kirishadi. M-n, benzoy aldegidi ishqoriy sharoitda oksidlanish-qaytarilish reaksiyasiga kirishib, benzil spirti va benzoy kislotasini hosil qiladi (Kannitsaro): Benzaldegidning kaliy sianidi ishtirokida kondensatsiyalanishi benzoin kondensatsiya deb yuritiladi. Hosil bo'lgan modda esa «benzoin» deb ataladi: Bu kabi reaksiyaga barcha aromatik aldegidlar kirishadi. Reaksiya mexanizmi: Aromatik ketonlar. Ketonlar molekulasida karbonil CO guruhi ikkita radikalga bog'langan bo'lib, ulardan bittasi albatta aromatik qoldiq (radikal) bo'lishi kerak: Bu xildagi ketonlar asosan aromatik uglevodorodlarni Fridel-KrafS usulida kislota xlorangidridlari bilan AlCl3 ishtirokida atsillab olinadi: Xossalari. Aromatik ketonlar alifatik qator ketonlariga xos hamma reaksiyalarga kirishadi. Ular oksidlanadi (kuchli oksidlovchilar ta'sirida), qaytariladi, spirtlar va HCNni biriktiradi, galogenlanadi, karbonil kislorodini galogenga almashtiradi, kondensatsiyaga kirishadi, oksim, gidrazon va boshqa hosilalar beradi. Adabiyot: O.YA.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. S. 464-474. A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S. 38, 75. K.N.Axmedov, H.Y.Yo'ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 28-35 b. ...