Atsetilen va atsetilen uglevodorodlarining o'ziga xos kimyoviy xossalari

Atsetilen va atsetilen uglevodorodlarining o'ziga xos kimyoviy xossalari R E J A : 1. Atsetilen uglevodorodlarining o'ziga xos xossalarini tushuntirish; 2. Atsetilen uglevodorodlarining o'ziga xos kimyoviy xossalari; Alkinlarning kimyoviy xossalarini uch bog' va uning o'ziga xos tuzilishi belgilaydi. Ular birikish, almashinish, polimerlanish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi. Uch bog'da katta hajmdagi elektron bulutlarning bir joyga to'plamshi pi-bog'ning mustahkamligini kamaytirib, reaksion qobihyatning oshishiga olib kelishi kerak edi. Lekin, C-C bog' energiyasi 339kJmol, CΞC bog'niki 833kJmol, bundan pi-bog'ning energiyasini hisobash mumkin: (833-339)2=247kJmol. Shunga qaramasdan atsetilen uglevodorodlari birikish reaksiyalariga etilen uglevodorodlariga nisbatan qiym kirishadi. Bunga sabab sp-gibrid orbital elektronlarining yadroga yaqin joylashishidir. Alkenlarga xos barcha birikish reaksiyalari alkinlarda ham kuzatiladi. Alkinlardagi sp gibridlangan uglerod atomlari alkenlardagi sp2 uglerod atomlariga nisbatan o'zaro yaqin joylashgan va ularning elektromanfiyligi yuqori. Uglerod atomi yadrolariga yaqin masofadagi pi-bog' elektronlari elektrofil birikish reaksiyalarida kamroq faollik namoyon qiladi. Shuningdek, ularga yaqin joylashgan C atomi yadrolari yaqinlashayotgan elektrofil reagentlarga (kationlarga) qisman to'sqinlik qiladi. Alkinlar nukleofil reagentlar (spirtlar, ammiak va b.) bilan ham birikish reaksiyalariga kirishadi. Alkinlammg ionlanish potensiallari qiymati alkenlamíkidan katta bu esa atsetilenning YuBMOdagi elektroni etilenning shunday elektroniga nisbatan mustahkam bog'langanligini ko'rsatadi. Natijada alkenlarning nukleofilligi alkinlarnikidan yuqori bo'ladi. Masalan, qo'sh va uch bog'lari o'zaro tutashmagan birikmaga birikish reaksiyasi qo' sh bog' bo'yicha selektiv sodir bo'ladi. Turli nukleofil reagentlarning birikishi. Yuqorida kuzatganimizdek, asetilen va uning hosilalari suv, spirt, karbon va boshqa kislota anionlari kabi nukleofil reagentlarni biriktirib olish mumkin. Bunday reaksiyalar asosan katalizatorlar - mis (I) va yoki simob (II) tuzlari ishtirokida amalga oshiriladi. Faqatgina ayrim hollarda yuqori haroratlarda (masalan, alkoksidlarning birikishi) nukleofil reagentning katalizatorlarsiz birikishini kuzatish mumkin. Alkinlarning kislotaligi. O'ta kuchsiz kislotalar. Kislotalik odatda, birikmaning vodorod ionini uzata olishga intilishi bilan belgilanadi (Brensted-Louri). YUqori kislotalik odatda vodorod elektromanfiy atom (masalan N, O, C, S) bilan bog'langan birikmalar uchun xosdir. Vodorodni ushlab turuvchi bog' qutblangan va nisbatan musbat zaryadlangan vodorod ion xolida ajralishi mumkin; boshqacha aytganda, elektromanfiy element umumlashtiruvchi elektron juftini o'zida saqlab qoladi. Elektromanfiylikni nisbiy o'lchashlar natijasida quyidagi F O N C qatorni kuzatish mumkin. Bundan HF kuchli kislota, CH4 esa shunchalik kuchsiz kislota ekanligi va odatda uni kislota qatoriga qo'shilmaslik ham mumkin degan xulosa chiqadi. Organik kimyoda, lakmusni qizil rangga aylantira olmaydigan, juda kuchsiz kislotalik xususiyatiga ega birikmalar bilan ko'plab to'qnash kelinadi. Gidrogenlanishi 2. Galogenlanishi Alkinlar bromli suvni rangsizlantiradi. 3. Vodorod galogenidning birikishi Birikish reaksiyalari Kimyoviy xossalari 4. Gidratlanishi ( Kucherov reaksiyasi 1881 - yil ) Birikish reaksiyalari Vinil spirti Sirka aldegid Atseton Eltekov qoidasi: 1887 yil ...