Azobirikmalar va diazobirikmalar

Azobirikmalar va diazobirikmalar Reja: Azobirikmalarning umumiy formulasi Azobirikmalarning kimyoviy xossalari Azot ajralmasdan boradigan reaksiyalar. Azobirikmalarning umumiy formulasi Azobirikmalarning umumiy formulasi R-N=N-R, molekulasining tuzulishiga qarab aromatik diazobirikmalar ArN2X ikki turga bo'linadi. Haqiqiy diazo birikmalar, bu birikmalarda har ikkala azot atomi uch valentli bo'lib, Ar-N==N-X tuzulishga ega. Diazoniy tuzlari, bu birikmalarda bitta azot uch valentli ikkinchi azot atomi esa ammoniy tuzlaridagi azot kabi to'rt kovalent va bitta elektrovalent bog' tutgan bo'ladi. Birlamchi aromatik aminlar tuziga nitrit kislota ta'sir ettirilganda diazoniy tuzlari hosil bo'ladi: diazoniy tuz. Diazobirikmalar suvli eritmalarda bir necha tautomer shakllarda bo'lishi, bu shakllarning o'zaro kislota-asosli muvozanatda ekanligi hamda ularning o'z-o'zidan bir-biriga o'tib turishi kuzatilgan. Demak diazobirikmalar kuchli kislotali muhitda diazoniy tuzi shaklida, kuchli ishqoriy muhitda diazotatalar ko'rinishida, muhitning boshqa qiymatlarida esa o'zaro izomer bo'lgan diazoniy gidroksid va diazogidrat shakllarida bo'lar ekan. Kimyoviy xossalari: Diazoniy tuzlari suvda yaxshi eriydigan moddalardir. Diazoniy tuzlari kuchli reaksion qobilyatga ega bo'lgan birikmalardir.Udar yordamida turli xil sinflarga oid kimyoviy birikmalar sintez qilinadi. 1.Azot ajralib chiqishi bilan boradigan reaksiyalar. 1) Diazo gruppani vodorod bilan almashinishi. Bu asosiy reaksiya bilan birga qo'shimchp reaksiya ham boradi. Bu reaksiyada diazogruppa CH3- CH2O- etoksi gruppa almashinadi. 2)diazogruppani gidroqsil(ON) gruppaga allmashtirish. 3) Diazogruppani galogenga almashtirish(Zandmeyer reaksiyasi.). 4) Diazogruppani nitril grupaga almashtirish. 5) Nesmeyanov reaksiyasi. Sulema va mis kukuni ta'sir ettirilganda Hg-birikmalar hosil qilinadi. Azot ajralmasdan boradigan reaksiyalar. Diazobirikmalarning azot ajralmasdan boradigan reaksiyalariga qaytarilish, oksidlanish va azobirikish reaksiyalari kiradi. Bu reaksiyalar ichida eng ahamiyatlisi azobirikish reaksiyasidir. Chunki azobirikish reaksiyasi natijasida azobo'yoqlar hosil bo'ladi. Bunda diazoniy tuzlariga uchlamchi aromatik aminlar yoki fenollar ta'sir ettiriladi.Azobirikish reaksiyasi SE reaksiyasi kabi borib, uchlamchi aromatik amin yoki fenollarning p-holatiga sodir bo'ladi.Mabodo p-holat band bo'lsa, elektrofil reagent o'z xujumini o-holatga yo'naltiradi. Diazoniy tuzlarining aromatik aminlar bilan azobirikish reaksiyalari. Diazoniy tuzlarini fenollar bilan azobirikish reaksiyalari. Diazoniy tuzlarining naftollar bilan azobirikish reaksiyasi. Azobenzol diastereomerining (Ye) turg'unligi, qizil list holida kristallanganda namoyon bo'ladi. Azooksibenzolga sulfat k-ta ta'sir ettirilgansa 4-oksibenzolni hosml qiladi, yani qayta guruhlanish sodir bo'ladi. Adabiyotlar: O.Ya.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Vusshaya shkola», 1990. S.166-172, 658-681. A.N.Nesmeyanov, N.A.Nesmeyanov Nachala organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1970. Kniga 2. S.288-376. A.E.Agronomov Izbrannue glavu organicheskoy ximii. M.: «Ximiya». 1990. S.474-589. K.N.Axmedov, H.Y.Yo'ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 80-136 b. ...