Dien uglevodorodlari. Alkadienlar

Dien uglevodorodlari (alkadienlar) Reja: Sinflanishi Oddiy bog' bilan ajratilgan ikki qo'shbog'li (konyugatsion) dienlar Tabiiy va sintetik kauchuklar Ayrim vakillari Dien uglevodorodlarining tuzilishida qo'shbog' ishtirok etadi. Ularning umumiy formulalari SnH2n-2 bilan ifodalanib, n3 sharti qoniqtirilishi shart. Qo'shbog'larning o'zaro joylashuviga qarab dien uglevodorodlari 3 guruhga bo'linadilar va quyidagicha nomalandilar: Qo'shbog'lari ketma-ket keladigan (qo'shbog'lari yig'ilgan) dienlar: SN2 = S = SN2 allen, propadien SN3 - SN = S = SN2 metilallen, 1,2-butadien Tutash qo'shbog'li dienlar: SN2 = SN - SN = SN2 divinil, 1,3-butadien SN2 = S(SN3) - SN = SN2 izopren, 2-metilbutadien-1,3 Ajratilgan qo'shbog'li dienlar: SN2 = SN - SN2 - SN2 - SN = SN2 diallil, 1,5-geksadien Dien uglevodorodlari orasida tutash qo'shbog'li dienlarning ahamiyati katta. Ular sintetik kauchuk va boshqa qimmatli birikmalar olishda ishlatiladi. Quyida biz tutash qo'shbog'li dienlarning olinish usullari, xossalari va ishlatilishi bilan tanishib chiqamiz. Olinish usullari. 1,3-Alkadienlar sanoatda quyidagi usullar bilan olinadi. To'yingan uglevodorodlarni bosqichli degidrogenlash: To'yingan ikki atomli spirtlardan suvni tortib olish: Etil spirtidan olish: Bu usul rus olimi S.V. Lebedev tomonidan kashf etilgan bo'lib, dunyoda birinchi marotaba (1929-1931 yillarda) sintetik kauchuk ishlab chiqarilgan. Atsetilen va atsetondan foydalanib izoprenni olish: Fizik xossalari. Divinil oddiy sharoitda gazsimon, qolgan dienlar suyuqlik holatda bo'ladi. Uglevodorodlar uchun xos bo'lgan qonuniyatlar dien uglevodorodlari uchun ham taaluqlidir. Kimyoviy xossalari. Bularning tuzilishida ikkita qo'shbog' bo'lganligi uchun ular birikish jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. Turli molekulalar 1,2-uglerod atomlariga (bunda qo'shbog'lardan biri uzulmaydi) yoki 1,4-uglerod atomlariga (bunda qo'shbog'lardan biri o'rtaga siljiydi) birikishi mumkin. Vodorodning birikishi. Galogenlarning birikishi. Etilen ugevodorodlarining galogenlash reaksiyasiga o'xshash bunda ham reaksiya ionli yoki radikal zanjirli mexanizm bilan borishi mumkin. Ionli mexanizm bilan borganda birinchi bosqich -kompleksni hosil bo'lishi hisoblanadi: Bu kompleks tezda karbokationni hosil qiladi. Karbokation quyidagi tuzilishlarga ega bo'lishi mumkin: a b (a) va (b) karbokationlar quyidagi oraliq holatlarda bo'lishi mumkin. Xlor anioni bu oraliq holatdagi karbokationga birikkanda quyidagi mahsulotlar hosil bo'ladi: Gidrogalogenlash. Dien uglevodorodlariga gidrogalogenlarning birikishi ham yuqorida eslatib o'tilgan qonuniyatlarga muvofiq boradi: Dien sintezi. Dienlar tuzilishida kamida bitta qo'shbog' tutgan birikmalar (dienofillar) bilan o'zaro birikib, yopiq zanjirli birikmalarni hosil qiladilar. Bu reaksiyani Dils va Alder reaksiyasi deyiladi. Bu reaksiyaning ahamiyati katta bo'lganligi uchun reaksiyani kashf etgan va o'rgangan olimlar ikki martta Nobel mukofoti olishga sazovor bo'lganlar. Dimerlanish. Dien uglevodorodlarini qizdirganda o'zaro birikish reaksiyalariga kirisha oladilar. Bunda bir molekula 1,2-birikish, ikkinchi molekula 1,4-birikish bo'yicha ta'sir etadi. Qisman har ikki molekulani 1,4-birikishi bo'yicha ta'sir etishi ham mumkin: Polimerlanish. Dien uglevodorodlari ishqoriy metallar metalloorganik birikmalar ishtirokida polimerlanib yuqori molekulali birikmalar - ...