Geterofunksional birikmalar

Geterofunksional birikmalar 1.Geterofunksional birikmalarga karbon kislotalar tarkibida karboqsil guruhdan tashqari radikalida galogen, gidroqsil, karbonil, amino guruh tutgan birikmalar kiradi. Galogen karbon kislotalarning nomlanishi Gel-Folgard-Zelinskiy reaksiyasi Oksikislotalardan olish HOCH₂CH₂COOH+PCl₅→ClCH₂CH₂COCl→ClCH₂CH₂COOH Galogenlarni bir-biriga almashtirish orqali olish ClCH₂CH₂COOH+KI→ICH₂CH₂COOK+KCl Galogenkarbon kislotalarning olinishi Turli galoidkarbon kislotalarning suvli eritmalardagi kislotalilik konstantalari Galogenkarbon kislotalar tarkibidagi galogen alkilgalogenidlarga o'xshash nukleofil almashinish va ajralish reaksiyalariga oson kirishadi Galogenkarbon kislotalarning kimyoviy xossalari GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING NOMLANIShI triv.: glikol kislota sist.: gidroksietan kislota gidroksisirka kislota tuzi: glikolyat triv.: sut kislota sist.: 2-gidroksi-propan kislota tuzi: laktat triv.: glitserin kislota sist.: 2,3-digidroksipropan kislota tuzi: glitserat triv.: olma kislota sist.: 2-gidroksibutan-dikarbon kislota tuzi: malonat triv.: vino kislota sist.: 2,3-digidroksi-butandikarbon kislota tuzi: tartrat triv.: limon kislota sist.: 2-gidroksi-propantrikarbon kislota tuzi: tsitrat GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING UMUMIY OLINISh USULLARI 1. Galogenning nukleofil almashinishi 3. Nitrillarning gidrolizlanishi 2. Aminokislotlarning diazotirlanishii 4. Efirlar, amidlar va tuzlarning gidrolizlanishi GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING UMUMIY OLINISh USULLARI 5. Digidroksikislotalarning olinishi 1. α-GIDROKSIKISLOTALARNI OLIShNING TsIANGIDRIN USULI GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING MAXSUS OLINISh USULLARI 2. β-GIDROKSIKISLOTLARNI OLISh. RYeFORMATSKIY USULI GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI 1. Karboqsil guruh bo'yicha reaksiyalar 2. Gidroqsil guruh bo'yicha reaksiyalar GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI 3. Gidroqsil i karboqsil guruh bo'yicha reaksiyalar GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI 4. Degidratlanishi. -ON guruhning holatining ta'siri. 4.1. α-gidroksikislotalarning degidratlanishidan murakkab efirlar-laktidlar hosil bo'ladi. 4.2. β-gidroksikislotlarning degidratlanishidan to'yinmagan karbon kislotalar olinadi. Sut kislota laktidi GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI 4.3. γ-gidroksikislotalarning degidratlanishidan laktonlar hosil bo'ladi. γ-Butirolakton 4.4. δ-gidroksikislotalarning degidratlanishidan ham laktonlar hosil bo'ladi. δ-Valerolakton 5. Oksidlanishi 6. Qaytarilishi GIDROKSIKARBON KISLOTALARNING KIMYoVIY XOSSALARI Optik izomeriya. (stereoizomeriya) Optik izomerlarning L-, D- nomenklaturasi Fishera-Rozanova sistemasi. L-2-gidroksi-3-metilbutan kislota D-2-gidroksi-3-metilbutan kislota R-, S-NOMYeNKLATURA ( KAN-INGOLD-PRYeLOG sistemasi, CIP) STYeRYeOKIMYo VA BIOLOGIK AKTIVLIK. RYeTSEPTORLAR BILAN TA'SIRLAShIShI Oksokislotalar. Oksobirikmalarning olinishi va kimyoviy xossalari Murakkab efirlar kondensatsiyasi orqali olinadi Atsetosirka kislotaning etil efiri asosida bir necha sintezlar amalga oshiriladi. Karbonat kislota hosilalari 1. Cl-COCl fosgen, karbonat kislotaning dixlorangidridi, kuchli zaharli modda. Kislota xlorangidridining barcha xossalariga ega. 2.Cl-COOCH3 metilxlorkarbonat, metilxlorformiat, karbonat kislota monometil efirining xlorangidridi. Kislota xlorangidridining xossalariga ega. 3. CH3O-COOCH3 dimetilkarbonat, karbonat kislotaning dimetil efiri. Murakkab efir xossalariga ega. 4. H2N-COOCH3 metilkarbamat, karbonat kislota monometil efirining amidi. 5. H2N-CONH2 karbamid, mochevina, karbonat kislotaning diamidi. 6. Cl-CONH2 karbamoil xlorid, aminochumoli kislota xlorangidridi. 7. (H2N)2C=NH guanidin. 8. Cl-CN xlorsianid. 9. HO-CN sian kislota. 10. H2N-CN sianamid. 1. John McMurry Organic Chemistry with Biological Applications, Third Edition. USA. 2015. R1309 2. Jonathan Clayden, Nick Greeves, and Stuart Warren Organic Chemistry Second Edition. Published in the USA by Oxford University 2012. p.1261 3. Shohidoyatov ...