Gidroliz

Gidroliz GIDROLIZLANISH JARAYONINING MUHITI. GIDROLIZ JARAYONINING SANOATDAGI AHAMIYATI Fizik va kimyoviy xossalari. Ikki va ko'p galogenli hosilalar zichligi katta bo'lgan suyuqlik yoki qattiq moddalar bo'lib, suvda erimaydilar. Ular kimyoviy xususiyatlari bo'yicha bir galogenli alkillarning xossalarini takrorlaydilar. Ular orasida boruvchi jarayonlar bosqichli boradi. Ikki va ko'p galogenli hosilalarning kimyoviy xususiyatlariga misollar keltiramiz. Gidrolizlanishi. Vitsinal ikki galogenli hosilalarning gidrolizlanishidan ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi: Tuzilishida galogen atomlari bilan birga qo'shbog' yoki uchbog'lar bo'lgan birikmalarga to'yinmagan uglevodorodlarning gelogenli hosilalari deyiladi. Nomlanishi va izomeriyasi. Bularning nomlanishi to'yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini nomlashga o'xshash. Olinish usullari. Bularni etilen, atsetilen uglevodorodlariga galogen yoki vodorodlar ta'sir ettirib olish mumkin, ya'ni Bu jarayonlarning borish sharoitlari yuqorida to'liq keltirilganligi uchun bu haqda to'xtab o'tirmaymiz. Fizik va kimyoviy xossalari. Bularning fizik xossalarida umumiy qonuniyatlar kuzatiladi. Kimyoviy xossalari bo'yicha ularni quyidagi guruhlarga bo'lish mumkin: a) galogen qo'shbog'ni yonidagi uglerod atomi bilan bog'langan (I); b) galogen qo'shbog'ga nisbatan -holatdagi uglerod atomi bilan bog'langan (II) va v) galogen qo'shbog'dan uzoqdagi uglerod atomi bilan bog'langan (II). Galogen qo'shbog'ning yonidagi uglerod atomi bilan bog'langan birikmalarda galogen kam qo'zg'aluvchan bo'lib, bu birikmalar asosan biriktirib olish jarayonlarigagina kirisha oladilar. Ularda elektron bulutlar quyidagicha yo'nalgan: Shuning uchun ularga turli molekulalarning birikishi Markovnikov qoidasiga binoan boradi: Nukleofil o'rin olish reaksiyalari. Galoidalkillardagi galogen atomi bilan bog'langan uglerod atomi qisman musbat zaryadga ega bo'lganligi uchun u nukleofil o'rin olish reaksiyasiga zarrachalar hujumi uchun qulaydir. Galoidalkillarning nukleofil o'rin olish reaksiyalari bir-biridan farq qiladigan ikki xil mexanizm (SN1 va SN2) bo'yicha boradi. Bu mexanizmlarni galoidalkillarning gidrolizlanish reaksiyasi misolida qarab chiqamiz. Galoidalkillarga yangi tayyorlangan kumush gidroksid yoki suv (ayniqsa, ishqorlar ishtirokida) ta'sir) ettirilsa, spirtlar hosil bo'ladi: Metil bromidning gidrolizlanishi asosan ikkinchi tartibli nukleofil o'rin olish reaksiyasi (SN2) dir. Bu reakiyaning mexanizmi quyidagicha: manfiy zaryadli gidroqsil gruppa (nukleofil zarracha) metil bromid molekulasining qisman musbat zaryadlangan uglerod atomiga brom joylashgan tomonga qarama-qarshi bo'lgan tomondan (chunki manfiy zaryadlangan brom manfiy zaryadlangan gidroqsilni I qarab) hujum qiladi. Natijada oraliq holat yoki o'tish holati hosil bo'ladi: Oraliq holatda uglerod qisman gidroqsil bilan ham, brom bilan ham bog'langan. Unda C-OH bog' hali to'liq hosil bo'lmagan va C-Br bog' esa butunlay uzilgan emas. OH- va Br- bir-birlaridan maksimal masofada joylashgan. OH-, uglerod atomi va brom bir chiziqda, uchta vodorod atomi va uglerod esa bir tekislikda yotadi. Barcha C-H bog'lar orasidagi burchaklar bir xil, ya'ni 120C ga teng. Demak, oraliq holatda uglerod sp2- gibridlangan atom xarakteriga ega bo'ladi. Oxirgi bosqichda OH yaqin kelib, haqiqiy C-OH kovalent bog'ni hosil qiladi. Uglerod bilan brom ...