Izoxinolin guruhidagi alkaloidlar

Izoxinolin gruppasiga kiradigan alkaloidlar Izoxinolin gruppali alkalidlari. Bu gruppa alkaloidlarining o'simlik olamida tarqalishi va ularni ajratib olish usullari. Sal'solin, sal'solidin, papaverin va narkotin. Tuzilishi, sintezi xossalari va ahamiyati. Bu gruppaga meditsinada qo'llaniladigan alkaloidlardan salsolin, salsolidin, papaverin va narkotin kiradi. Salsolin gidroxlorid (Salsolini hydrochloridum. Salsolinum hydrochloricum) 1933 yilda akademik A.P.Orexov bilan N.F.Proskurnina O'rta Osiyoda o'sadigan cheksiz (Salsola Richteri) o'simligidan salsolin va salsolidin alkaloidlarini ajratib oldilar va ular miqdori 0,7-1,4% atrofida ekanligini aniqladi. Bu alkaloidlarni tekshirish natijasida ular izoxinolin gruppasiga oid ekanligini isbotlandi. Salsolin o'simlikda ratsemat yoki qutblangan nurlarni o'ngga buruvchi aktiv forma holida, salsolidin esa ratsemat yoki qutublangan nurlarni chapga buruvchi aktiv forma holida uchraydi. Salsolin molekulasida ikkita kislorod bo'lib, biri fenol gidroksid, ikkinchisi esa metoqsil gruppasini tashkil qiladi. Salsolin ishqorlarda erishi bilan salsolidindan farq qiladi. 1934 yilda A.P.Orexov salsolinning kimyoviy tuzilishini quyidagi sintez bo'yicha isbotladi: Salsolinni Fodor va Kovachlar (1952) sintez qilgan. Ular boshlang'ich modda sifatida gvayakol (I) ishlatganlar. Avval uni atsetat kislotaning xlorangidridi bilan o'zaro biriktirib, 3-atsetoksi-4-metoksiatsetofenon(II) olinadi. Hosil bo'lgan moddani o'z navbatida selen oksid bilan oksidlab, so'ngra degidrirlansa, 3-atsetoksi-4-oksifenilglioksal (II) kelib chiqadi. Bu moddani suv bilan qaynatib, 3-oksi-4-metoksifenilglioksalga (IV) o'tkaziladi. Unga gidrirlash bilan birga benzilamin ta'sir ettirib, a-benzilamino-3-oksi-4-metoksiatsetofenon (V) olinadi. Keyinchalik unga atsetat kislotali sharoitda gidrirlash bilan bir qatorda perxlorat kislota ta'sir ettirib xlorgidratli β-(3-oksi-4-metoksifenil)-etilamin (IV) hosil qilinadi. Sintezning oxirgi bosqichida yuqorida hosil qilingan moddaga atsetat aldegid ta'sir ettirib, salsolin (VII) olinadi. Fenantren-izoxinolin alkaloidlar Opiy Qoradori (Opium) Pishmagan ko'knori (Raravtr somniferum) boshi chilpib tashlansa shu joyidan oqqan shiraning havoda qotgani opiy hisoblanadi. Uning tarkibida 22 xildan ortiq alkaloid bo'ladi. Opiy tarkibining 10-11 protsentini morfin, 5-6 protsentini narkotin, 6 protsentchasini papaverin 1,5-3 protsentini kodein, shuningdek tebain va boshqalar tashkil qiladi. Opiy tarkibida alkaloidlardan tashqari oqsil smola turli uglevodlar, pigmentlar mum, moy, kauchuksimon moddalar va mineral tuzlar bo'ladi. Opiydagi alkaloidlar odatda laktat, sulfat va mekon kislotalar bilan tuz holida bo'ladi. Opiy poroshok yoki och qo'ng'ir rangli bo'lakchalar bo'lib, o'ziga xos hidi va taxir mazasi bor, suvda yomon eriydi. Opiy sifatini uning tarkibidagi morfin miqdoriga nisbatan aniqlanadi. Yuqori sifatli opiy tarkibidagi morfin 10-11% dan kam bo'lmasligi kerak. Opiydan alkaloidlar ajratib olish usuli. Malumki, opiy tarkibidagi alkaloidlar suvda yaxshi eriydigan tuz holida bo'ladi. Shuning uchun avvalo opiyni issiq suv bilan aralashtirib chayqatiladi, bunda hamma alkaloidlar suvda o'tadi. Hosil bo'lgan suvdagi eritmani filtirlanadi va vakuum sharoitida quruq holda kelguncha bug'lantiriladi. Olingan eritma tarkibidagi alkaloidlarni bir-biridan ajratishda bir necha usullardan foydalaniladi. Bulardan yeng ko'p qo'llaniladigani S. I. Kanevskaya va B. A. Klyachkinalar tavsiya etgan ...