Ko'p halqali aromatik birikmalar

ko'p halqali aromatik birikmalar Reja: ta'rifi va tasnifi. Tutashmagan ko'p halqali aromatik birikmalar. Tutashgan ko'p halqali aromatik birikmalar. ko'p halqali birikmalarning ta'rifi va tasnifi Aromatik uglevodorodlar tarkibidagi benzol halqasini soniga karab bir halqali va ko'p halqali bo'ladi. Molekulasi bir necha benzol halqalaridan tarkib topgan uglevodorodlar ko'p halqali aromatik birikmalar deyiladi. Benzol halqalarining o'zaro birikishiga karab, u quyidagi guruhlarga bulinadi. Benzol halqalari o'zaro oddiy bog orqali boglangan birikmalar. Ularning eng oddiy vakili difenil hisoblanadi: Benzol halqalari o'zaro bir eki necha uglerod atomlari orqali boglangan birikmalar. Masalan: SN2 SN difenilmetan trifenilmetan Ikki eki bir necha benzol halqalari o'zaro tutashgan birikmalar: naftalin antratsen Demak, ko'p halqali aromatik birikmalar ikki guruhga bulinadi: 1) tutashmagan ko'p halqali aromatik birikmalar (difenil, difenilmetan va trifenilmetan katori uglevodorodlari); 2) tutashgan ko'p halqali aromatik birikmalar (naftalin, antratsen, fenantren va boshqalar). Tutashmagan ko'p halqali aromatik birikmalar Tutashmagan aromatik birikmalarning eng muhim vakilari: difenil va uning hosilasi - benzidindir. Difenil rangsiz kristall modda, 70oS da suyuklanadi, suvda erimaydi, spirtda va efirda eriydi. U toshkumir smolasini kuruk xaydashda hosil bo'ladi. Bundan tashqari, difenilni quyidagi sun'iy usullarda xam olish mumkin. 1. Piroliz yo'li bilan benzoldan olish: 700oC C6H6 + C6H6 → C6N5 - C6H5 + H2 2. Yodbenzolni mis kukuni ishtirokida 230oS gacha kizdirib (Ulman usuli) difenil olish mumkin: C6H5J + C6H5J + 2Cu → C6H5 - C6H5 + 2CuJ Benzidin kristall modda, 122oS da suyuklanadi. Benzidin azobuek, yani benzidin bueklar ishlab chiqarishda muhim xomashe hisoblanadi. U dastlabki ishlovsiz ip va kanop tolalarini buevchi asos bo'ladi. Benzidin gidrazobenzolga mineral kislotalar ta'sir ettirilganda qayta guruhlanishida hosil bo'ladi (N.N.Zinin reaksiyasi): N N-N N → N2N NH2 │ │ H H Difenilmetan va trifenilmetan guruhi. Bu guruhga kiruvchi birikmalar ichida difenilmetan, trifenilmetan va trifenilmetan katori bueklar muhim ahamiyatga ega. Difenilmetan (benzilbenzol) kristall modda, 26oS da suyuklanadi va 262oS da kaynaydi, spirt va efirda oson eriydi. Difenilmetan apelsin pustlogini xidiga o'xshash xidga ega. Fridel-Krafts reaksiyasi bo'yicha benzolga dixlormetan ta'sir ettirilib difenilmetan olinadi: AlCl3 C6H6 + ClCH2Cl + C6H6 → C6H5 - CH2 - C6H5 + 2HCl Difenilmetan buyagichlar va boshqa organik moddalar sintez qilishda foydalaniladi. Trifenilmetan rangsiz kristall modda, 92oS da suyuklanadi, 359oS da kaynaydi. U efirda, spirtda va benzolda yaxshi eriydi. Fridel-Krafts bo'yicha benzolga katalizator ishtirokida xloroform ta'sir ettirib olinadi: H Cl │ H AlCl3 H + Sl - C + H -3HCl C Cl H Tutashgan ko'p halqali aromatik birikmalar Naftalin guruhi. Naftalin molekulasi ikkita benzol halqalarining o'zaro tutashishidan tarkib topgan. Naftalin tarkibi ...