Oksi, aldegido va ketokislotalar

Oksi-, aldеgido- va kеtokislotalar Reja: 1. Oksikarbоn kislotalar, ularning nomenkla turasi va izomeriyasi 2 Tabiatda uchrashi va olinishi 3 Fizik va kimyoviy xossalari. Ishlatilinishi 4 Aldegido- va ketokislotalar Tayanch iboralar: optik izomeriya; asimmetrik uglerod atomi; qutblangan nur; optik antipodlar; ratsemat. 1. Oksikarbоn kislotalar, ularning nomenkla turasi va izomeriyasi Molekulasida gidroksil -ОН, hamda karboksil -COОН guruhlar bo'lgan organik birikmalar oksikarbon kislotalar deyiladi. Oksikarbon kislotalarning ko'pchiligi asosan trivial nom bilan ataladi, ya'ni kislotaning nomi shu kislota birinchi marta qanday xomashyodan olinganligini ko'rsatadi. Masalan: СН3−СН(ОН) −COОН sut kislotasi; HOOC−СН2−СН(ОН) −COОН olma kislota; HOOC −СН2−C(ОН)(COОН) −СН2−COОН limon kislota. Tizimli nomenklaturaga ko'ra oksikislotalarni nomlashda asosiy zanjirdagi uglerod atomlari sonini ifodalovchi uglevodorod nomiga oksiguruhni ko'rsatuvchi -ol qo'shimchasi qo'shilib, tegishli raqam bilan belgilanadi: СН2ОН−COОН СН3−СН(ОН) −COОН Etanol kislota propanol-2 kislota Oksikarbon kislotalarda izomeriya kislotalar molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligiga, gidroksil guruhning karboksil guruhga nisbatan qanday joylanishiga (ya'ni α, β, γ) bog'liq. Masalan, oksimoy kislotaning uch hil izomeri mavjud: Ko'pchilik oksikarbon kislotalarning molekulasida asimmetrik uglerod atomlari bo'lganligi sababli ularda stereoisomer turlaridan biri bo'lgan optic izomeriya ham mavjud. Asimmetrik uglerod atomiga ega bo'lgan oksikarbon kislotalarning eritmalaridan qutblangan nur o'tgazilganda qutblanish tekisligini o'ngga yoki chapga burilishi sodir bo'ladi. Masalan, sut kislotaning uch hil optik (ko'zgu) izomer shakllari, ya'ni qutblanish tekisligini o'ngga (+), chapga ( - ) buruvchi va optik faol bo'lmagan (±)-ratsemat shakllari mavjud: Optik faol izomerlar faqat (+) va ( - ) ishoralar bilan farqlanib, ularni optik antipodlar deyiladi. Ratsematlarda chapga va o'ngga buruvchi izomerlarning miqdori teng bo'ladi. O'ngga buruvchi sut kislotani 1832 yilda nemis olimi Yu. Libix muskul to'qimalaridan ajratib olgan. Chapga buruvchi sut kislotasi esa bakteriyalar yordamida sutni achitish natijasida olinadi. Sirka aldegidiga vodorod sianid ta'sir ettirib sintez qilingan sut kislotasi optik faol bo'lmasdan, uning ratsemat shaklidir: СН3−СНO + NСН → СН3−СН(ОН) −СН СН3−СН(ОН) −СН + 2H2O→ СН3−СН(ОН) −COОН + NH3 Bilasizmi? Nemis kimyogari K. Sheele birinchi bo'lib, achigan qatiqdan sut kislotani ajratib oldi (1780); Ya. Vant-Goff va A. Le-Bel bir-biridan bexabar holda asimmetrik uglerod atomi mavjud molekulalarda optik faollik mavjudligini isbotlab, stereokimyoga asos soldilar (1874); Fransuz biokimyogari Lui Paster ratsematlarni optik antipodlarga ajratish usullarini ishlab chiqdi (1848). 2 Tabiatda uchrashi va olinishi Oksikislotalar tabiatda ko'p tarqalgan bo'lib, (masalan, olma, vino, limon kislotalar) ular asosan o'simliklar tarkibida uchraydi. Oksikarbon kislotalarning molekulasida ham gidroksil guruh, ham karboksil guruh bo'lganligi uchun, ular spirtlarga karboksil yoki kislotalarga gidroksil guruh kiritish orqali sintez qilinadi. 1.Ikki atomli spirtlarni oksidlash yo'li bilan hosil qilinadi: СН2ОН - СН2ОН + (O) → СН2ОН-COОН + H2O α-galoid ...