Organik birikmalarning kislotaliligi va asosligi

Organik birikmalarning kislotaliligi va asosligi Kislotalik va asoslilik - bular organik birikmalarning fizik-kimyoviy xossalari va o'ziga xos biologik faolligini belgilovchi asosiy tushunchalardir. Бренстеда-Лоури назарияси (1923) Й.-Н. Бренстед Т. М. Лоури Kislota - bu protonni berishga qodir neytral molekula (yoki ion), ya'ni. proton donori. Asos - bu protonni biriktirishga qodir neytral molekula (yoki ion), ya'ni. proton qabul qiluvchi. АН + :В = А- + ВН+ kislota asos сопряженное сопряженная основание кислота Bronsted kislotalar Kislota markazi - potentsial ravishda proton sifatida bo'linishga qodir bo'lgan atom va unga aloqador vodorod atomi. Kislotalarning turlari СН-kislotalar ОН-kislotalar SН-kislotalar NН-kislotalar Brensted asoslari Asos markaz - yolg'iz elektron jufti yoki protonni qabul qila oladigan π- bog'li geteroatom. Asoslarning turlari n-asoslar π-asoslar Kislotalikka ta'sir qiluvchi omillar Kislota kuchi konyugat asosning (anion) barqarorligi bilan belgilanadi - anion qanchalik barqaror bo'lsa, kislota kuchliroq bo'ladi. Anion barqarorligini belgilovchi omillar: kislota markazidagi atomning tabiati; kislota joyida o'rinbosarlarning elektron ta'siri tufayli anionni barqarorlashtirish imkoniyati; solvatsiya (erituvchi molekulalar bilan o'zaro ta'sir) tufayli anion stabilizatsiyasi imkoniyati. Atom tabiatini kislota markaziga ta'siri СН NH ОН SH СН NH ОН SH Elektromanfiylikning oshishi Radusn I ng Or T I Sh i Kislota xossasining oshishi Kislota xossasiga urinbosarning ta'siri induktiv ta'sir tufayli mezomer effekt tufayli Kislotali xossasining oshishi Kislotali xossasining oshishi Asosiylikka ta'sir qiluvchi omillar Asosning mustahkamligi elektron juftning mavjudligi va konjugat kislotaning (kation) barqarorligi bilan belgilanadi - kation qanchalik barqaror bo'lsa, asos shunchalik kuchli bo'ladi. Asoslikka kislotalilik bilan bir xil omillar ta'sir qiladi, ammo teskari yo'nalishda. n-asoslar π-asoslar Asosiylikni mustahkamlash Asosiy markazda atom tabiatining ta'siri S О N Urinbosarlarning asos markaziga ta'siri Asos xossalarni oshishi O'rinbosarlarning kislotalilik va asoslilikka ta'sir qonuniyatlari Elektron donor o'rnini bosuvchi moddalar kislotalilikni susaytirish; asoslilikni mustahkamlash. Elektron tortib oluvchi o'rinbosarlar kislotalilikni oshirish; asoslilikni zaiflashtiradi. Lyuis nazariyasi Kislota - bоg' hоsil bo'lishida elektrоn juftni qabul qiluvchi elektrоnga taqchil mоdda, ya'ni elektrоn juft aktseptоri - kislоta (Lyuis kislоtasi) Asos - elektrоn juftni beruvchi elektrоnga bоy mоdda, ya'ni elektrоn juft dоnоri - asоs (Lyuis asоsi) . (CH3)3N: + BF3 = (CH3)3N+ - BF3- Masalan, proton (H+) kislota, chunki u boshqa atom yoki molekuladan elektron qabul qilib olib, kovalent bog' hosil qiladi va tashqi elektron qavatini barqaror dubletga to'ldiradi. Ammiak esa asos uning molekulasidagi azot atomi o'zida juftlashgan, lekin umumlashmagan elektronlar tutadi: (elektron juftligini uzatish) 40 n-Lyuis asoslarining Lyuis kislotalari bilan reaksiyasi Lyuis kislotalari - elektron juft qabul qiluvchilar ─ elektron qavatini bir juft elektron bilan to'ldirishga qodir bo'lgan bo'sh orbitali zarralar: H+, Ag+, BF3, AlCl3, SO3, ...