Pirimidin

Reja: I. Kirish II. Asosiy qism a) olinish usullari b) elektron tuzilishi va fizik xossalari c) kimyoviy xossalari II. Xulosa Olti a'zoli ikki geteroatom tutgan birikmalarga piridazin, pirimidin, pirazin va ularning ba'zi hosilalari, purin va ayrim tabiiy moddalar-nukleozidlar misol bo'ladi Pirimidin Pirazin Piridazin Keltirilgan moddalar yuqori haroratda suyuqlanadigan oq kristallar bo'lib, suvda yaxshi eriydi va aksincha organik erituvchilarda yomon eriydi. Bu moddalar o'zlarining xossalari bilan piridin va benzolga o'xshash. Tarkibidagi mavjud 6 pi elektronlar sistemasi molekulaning turg'unligini ta'minlaydi. Pirimidin (1,3 diazin)-olti a'zoli tarkibida ikkita azot atomi tutgan geterohalqali birikma hisoblanadi. Bu modda va uning turli birikmalari tabiatda juda keng tarqalgan. Ularga DNK va RNK lar tarkibiga kiradigan uratsil, timin va sitozinlar shular jumlasidandir. Bu moddalar nuklein kislotalarning asosiy ajralmas qismi hisoblanadi. Shuningdek pirimidin yana bir qator tabiiy moddalar vitamin B1 (tiamin), barbitur kislota va boshqalardir. O'tgan asrdan beri pirimidin siydik kislotasining parchalanish mahsuloti ekanligi ma'lum bo'lgan. Keyinchalik u biologik jarayonlarda va dori ishlab chiqarishda o'z ahamiyatiga ega bo'ldi va pirimidinga bo'lgan ehtiyoj ortib bordi. Olinish usullari: Pirimidin va uning hosilalarini olish uchun asosan fragmentar usullardan foydalaniladi. Bu usullarda asosiy halqa alohida fragmentlarga bo'lish orqali hosil bo'lgan o'zida azot va uglerod atomi saqlagan birikmalardan foydalaniladi. Bu usullarni 4 xil holatda ko'rinishi mavjud: Sikllanish jararayonida yangi uglerod-uglerod bog'ining hosil bo'lishi pirimidin va uning hosilalariga xos emas. Ko'plab miqdordagi pirimidin va uning birikmalari A sxema bo'yicha ishlab chiqariladi. Bunda birinchi komponent sifatida amidlar yoki mochevina olinadi, ikkinchi komponent sifatida esa 1,3 dikarbonil birikma yoki o'z uchida nitril guruhni saqlaydigan birikmalarni olamiz. Bu jarayonlarda katalizator bo'lib asosan natriy etilat olinadi. Barcha reaksiyalar nukleofil xossaga ega bo'lgan azot atomining elektrofil xossaga ega bo'lgan karbonil guruhga hujumi bilan boradi. Ma'lumotlarga qaraganda amidinlar va murakkab efirlar kondensatsiyasi ishqoriy muhitda, nitril guruhlar bilan esa kislotali muhitda boradi. Pirimidinni o'zini sintez qilish uchun laktim shaklidagi barbitur kislotadan foydalaniladi Pirimidinning elektron tuzilishi: Pirimidin halqasi 4 atom uglerod va 2 atom azotdan tashkil topgan bo'lib barcha atomlar sp2 gibridlangan holatida bo'ladi. 3 ta valent bog'i bilan bog'langan uglerod atomlari bitta tekislikda yotadi shu sababli pirimidin molekulasi tekis tuzilishga ega. O'zaro bog'langan halqada 6 ta pi elektronning bo'lishi pirimidinga aromatik xususiyatni beradi. Halqaning delokalizatsiya energiyasi 109,2 kjmol ga teng. Piridinga nisbatan pirimidinlarning elektron zichligi taqsimlanishi barobar emas. Kuchli mezomer va induktiv effekt kuzatiladi. Ikkinchi azot atomini halqaga kiritilishi induktiv effektni hosil qiladi. Biroq bunday omillar ta'sirida mezomer effekt kuchayib ketadi. Masalan; pirimidin molekulasidagi azot atomlarining 1,3 holatda bo'lishi rezonans strukturasi darajasini oshish ...