Sikloalkanlar haqida umumiy ma'lumot

Sikloalkanlar Reja: Sinflanishi va nomlanishi Izomeriyasi Olinish usullari Sikloalkanlar tuzilishi nazariyasi Fizik va kimyoviy xossalari Sikloalkanlar kabosiklik birikmalar sinfiga mansub bo'lib, CnH2n umumiy formula bilan ifodalanadilar. Bu yerda n3 bo'lishi shart. Sikloalkanlarni sikloparafinlar yoki naftenlar deb ham ataladi. Tuzilishi. Izomeriyasi. sikloalkanlarning tegishli to'yingan uglevodorodlar nomi oldiga siklo- old qo'shimchasi qo'shib hosil qilinadi. Masalan: siklopropan siklobutan siklopentan Sikloalkanlar izomerlarining soni tegishli teng uglerod atomlari tutgan alkanlar izomerlari sonidan bir necha marta ko'p. Bunga sabab, ularda struktura (tuzilish) izomeriyasi bilan bir qatorda izomeriyaning boshqa turlarini ham mavjudligidadir. Masalan: C6H14 tarkibli alkanlar uchun beshta izomer mavjud bo'lsa, C6H12 tarkibli sikloalkanlar uchun mavjud bo'ladigan izomerlarning soni 10 dan ortiqdir. Halqadagi uglerod atomlarining soniga nisbatan izomeriya: propilsiklopropan etilsiklobutan metilsiklopentan siklogeksan O'rinbosarlardagi uglerod atomlarining soniga nisbatan izomeriya: metilpropilsiklopropan dietilsiklopropan O'rinbosarlarning halqada tutgan o'rniga nisbatan izomeriya: 1,2-dimetil- 1,3-dimetil- 1,4-dimetil- siklogeksan siklogeksan siklogeksan Agar halqada bitta o'rinbosar bo'lsa, unday birikmalar uchun sterioizomeriya mavjud bo'lmaydi. Ikki almashgan sikloalkanlarda geometrik va optik izomerlar mavjud bo'ladi. Masalan, buni 1,2-dimetil siklopropan misolida ko'radigan bo'lsak: sis-1,2-dimetilsiklopropan trans-1,2-dimetilsiklopropan Ikki almashgan barcha sikloalkanlar uchun (geminal tuzilishga ega bo'lganlaridan tashqari) geometrik izomeriya mavjud bo'ladi. Olinish usullari. sikloalkanlarlar neft tarkibida bo'ladi. Ularni sintetik usullar yordamida ham olish mumkin: Digalogenalkanlardan galogen atomlarini rux metalli yordamida tortib olinganda sikloalkanlar hosil bo'ladi: Bu usulda uch atomli sikloalkanlar oson hosil bo'ladi. Galogenkarbonilli birikmalardan galogenvodorodni tortib olish orqali sikloalkanlar olinadi: Ikki asosli karbon kislotalar kalsiyli yoki bariyli tuzlarini quruq haydash va hosil bo'lgan siklik ketonni qaytarish orqali sikloalkanlar olinadi. Natriy malon efiriga digalogenli birikmalarni ta'sir ettirish orqali sikloalkanlar olinadi: Sikloalkanlar sanoatda asosan aromatik uglevodorodlarni katalitik qaytarish, atsetilen yoki diyen uglevodorodlaridan olinadi: Aromatik uglevodorodlarni qaytarib sikloalkanlar olish jarayoni 200-300 atm bosimi ostida boradi. Diyen uglevodorodlaridan foydalanib 6 va 8 a'zoli sikloalkanlarni olish mumkin. 6 a'zoli siklik birikmalar diyen sintezi yordamida olinadi: Bu jarayon maxsus katalizatorlar yordlamida olib borilganda 8 a'zoli halqa hosil bo'ladi: Atsetilen nikel va kobalt karbonillari katalizatorligida o'zaro birikib siklooktatetrayenni hosil qiladi. Bu jarayonni nemis olimi Reppe o'rgangan. Keyingi yillarda polshalik olima Rujechka ikki asosli karbon kislotalarning toriyli tuzlarini quruq xaydash orqali halqasida 30 va undan ortiq uglerod atomi saqlagan yopiq zanjirli birikmalarni sintez qilib oldi. Fizik xossalari. sikloalkanlarning dastlabki vakillari gazsimon, siklopentandan boshlab suyuqlik. Ularning qaynash, suyuqlanish haroratlari, zichliklari tegishli teng sonli alkanlarnikiga nisbatan katta. Halqadagi uglerodlarning soni ortib borishi bilan sikloalkanlarning qaynash haroratlari ortib boradi. Ayrim sikloalkanlarning muhim fizik kattaliklari jadvalda keltirilgan. Kimyoviy xossalari. 3-a'zoli sikloalkanlar galogenlash, gidrogalogenlash, gipogalogenlash kabi kimyoviy jarayonlarga oson kirisha oladilar. Reaksiya vaqtida C-C bog'i ...