Sikloparafinlar

sikloparafinlar Reja: sikloparafinlar Fizikaviy xossalari Kimyoviy xossalari. sikloparafinlar sikloalkanlar, siklning hosil bo'lishi va siklopropan, siklobutan, siklopentan, siklogeksan misolida siklning nisbatan mustahkamligi. siklogeksan komformatsiyasi kreslo va vanna tipidagi strukturalar. Kislorodli hosilalari: siklogeksanol, siklogeksanon. Ikki o'rinbosarlar izomeriyasi. siklogeksan hosilalari. Dien sintezi, siklogeksan hosilalarini aromatlash. Molekulasi faqat uglerod atomlaridan tashkil topgan halqali (siklik) birikmalardir. Alisiklik uglevodorodlar to'yingan va to'yinmagan bo'ladi. Ali-alifatik uglevodorodlarga њxshash degani. To'yinganlarining xossalari parafinlarnikiga o'xshash bo'lgani uchun sikloparafinlar deyiladi. Umumiy nomi alisiklik Bu uglevodorodlar bir nechta metilen guruhlaridan iborat halqalarga ega bo'lgani uchun polimetilen uglevodorodlar deyiladi. Ular quyidagilarga bo'linadi: 1. - sikloparafinlar 2. - sikloolefinlar 3. - siklodienlar 4. - siklotrienlar Bundan tashqari yadrolarga qarab boshqacha klassifikatsiyalanadi: 1.Bir yadroli - monosiklik 2.Ikki yadroli - disiklik 3.Uch yadroli - trisiklik 4.Ko'p yadroli - polisiklik sikloparafinlar. Alisiklik uglevodorodlarning kichik halqalilari katta halqalilaridan farq qilib, har xil barqarorlikga ega. Buni ularning fazoviy tuzilishi orqali tushintirib berganlar. Fazoviy tuzilishi yoki stereokimyosiga ko'ra to'yingan uglevodorodlarda valent burchagi 109o28' bo'lib tetraedr tuzilishiga ega, sikloparafinlarda valent burchagi 60o dan boshlanadi. halqalarning kattalashishi bilan valent burchagi tetraedrik burchakka yaqinlashadi va bu valent burchaklar molekulaning kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi. Normal valent burchakga yaqinlasha borib, barqarorligi orta boradi. 1885 yilda Nemis kimyogari A.Bayer halqaning kuchlanish nazariyasini yaratdi. Bu nazariyaga ko'ra og'ish burchagi qancha katta bo'lsa halqaning kuchlanishi ham shuncha katta bo'ladi. Kuchlanish o'lchovi qilib quyidagi formulani taklif qilgan: n - zanjir soni, og'ish burchagi d = 60o siklopropan +24,44 d = 90o siklobutan +9,44 d = 108o siklopentan +0,44 siklogeksan -5o,16 siklogeptan -9,33 siklooktan -12,51. Bayerning nazariyasiga ko'ra olingan ma'lumotlar 3 va 4 azoli halqaning barqarorligi va besh azoli halqaning barqarorligini tushuntirib beradi. Lekin olti azoli siklogeksanni barqarorligini tushuntirib bera olmaydi. Buni tushuntirishda molekulaning fazoviy tuzilishni aniqlash kerak. Katta sikllar bir tekislikda yotmaydi (siklopropanon bir tekislikda) buni Bayer hisobga olmagan. Aniqlashlariga ko'ra siklogeksan oddiy sharoitda bir-biriga o'tib turadigan ikki xil geometrik shaklga ega, yani vanna va kreslo. Sovitilsa vanna, isitilsa kreslo shakliga њtadi. Molekulaning 6 - o'qi atrofida aylanishga konformatsiya deyiladi. Yuqoridagi shakllar konformatsiya shakllari deb ataladi. siklogeksandagi vodorod atomlarining molekula tekisligiga perpendikulyar (aksial) hamda molekula tekisligi bo'yicha (ekvatorial) joylashishi mumkin. siklopentanda molekulaning bir uchi tekislikdan ko'tarilgan bo'ladi. Shuning uchun siklogeksan barqaror bo'lib, u xohlasa kreslo shaklini yoki vanna shaklini oladi, siklopentan esa bunday shakllarni hosil qila olmaydi. sikloparafinlarda geometrik izomeriya ham uchraydi. Olinish usullari. 1.Digalloid hosilalardan olinishi (uch, to'rt, besh va olti azoli sikllari hosil qilinadi). 2.Ikki asosli karbon kislotalarning kaltsiyli tuzlarini qizdirib sikloparafinlarni olinishi. 3.Dien sintezi orqali olinishi: ...