Tabiiy fenollar va polifenollar

Tabiiy fenollar va polifenollar Reja: Fenollarning kimyoviy va kislotali xossalari. Fenollarning antiseptik va boshqa fiziologik faolligi. Fenollarni tabiatda uchrashi. Polifenollarning ahamiyati. Olish usullari: Galoidbenzol va shunga oxshash moddalardan. asosiy mahsulot qoshimcha hosilalar (kam miqdorda) Aromatik aminlardan. C6­H5NH2 + H0NO' +½ H2S04 -2H20 [C6H5N2] ½ S04 nitrit kislota fenildiazoniy sulfat [C6H5N2] ½ S04 + H20 t0 C6H50H + N2 + ½ H2S04 Aromatik sulfokislotalar va ularning hosilalarini ishqor bilan ishlovi natijasida. C6 H5-O- SO2Na + NaOH  C6­H5OH + Na2SO4 Fenolni kislota xossasini namoyon qilishi sababida unga ikkinchi nom ham qoyilgan: karbol kislolotasi. Kislotalik xossalari boyicha karbon kislotlardan kuchsizroq. Orto- va para-holatdagi elektronakseptor orin oluvchilar kislotali xossasini keskin ortirib yuboradi. Masalan, 2,6-dinitrofenolning kislotali kuchi 8,3 x 10-5 . Solishtirish uchun fenolning kislotali kuchi 1x10-10 ; sirka kislotasi 1,8x10-5 . 2,4,6-trinitrofenolning kislotali kuchi pKa= 4,2x10-1 . Kimyoviy xossalari C-O va O-H boglarining reaksion qobiliyati bilan bevosita bogliq: ishqorlar bilan fenolyatlar hosil qiladi. Ammiak bilan qizdirilganda aromatik aminlar hosil boladi. Gidroqsil guruhi soniga kora bir, ikki, uch va kop atomli fenollar uchraydi. Ikki atomli fenollardan pirokatexin, rezorsin va gidroxinon izomerlar ma'lum: pirokatexin rezorsin gidroxinon Uch atomli fenollardan pirogallol, floroglyusin, oksigidroxinon organilgan: pirogallol floroglyusin oksigidroxinon Fenolning bu oddiy hosilalari osimlik tarkibida deyarli uchramaydilar. Gidroxinon bulardan istisno tariqasida glikozid holatida nokning bargi va urugida aniqlangan. Fenollarning asosiy fiziologik xossasi - antiseptik, dezinfeksiyalovchi xossadir. Galogen va tarmoqlanmagan radikallar bunday ta'sirni orttiradi. Alkil zanjiri uzayganda ham xossa ortadi. 2-lamchi va 3-lamchi radikallar ta'sirni pasaytiradi. Ikkinchi 0H guruhi kiritilishi antiseptik ta'sirni pasaytiradi. Fenollarni eterifikasiya hosilalarida(efirlarda) zaharlilik xossasi kamayadi. Fenollarning tabiatda uchrashi. Toshkomirdan 1834 yil Runge fenolni ajratib olgan, 1842 yil Loran tuzilishini aniqlagan. Tirozin aminokislotasini parchalanishi natijasida tirik organizmda hosil boladi (odam va hayvon siydigida mavjud). Buyoqlar, sun'iy smolalar, oshlovchi moddalar, dorilar (aspirin) va pikrin kislotasi olish uchun ishlatiladi. anizol gvayakol krezollar timol(5-metil-2- izopropilfenol) Gvayakol ayrim osimliklar smolasida uchrab, shamollash va sil kasalligini davolashda qollanadi. Timol Thymus vulgaris va bir qator boshqa osimliklar efir moylari tarkibida uchraydi. Tibbiyotda antiseptik sifatida qollaniladi. Evgenol Eugenia caryo'phyelata(chinnigul - gvozdika) osimligi tarkibida uchraydi, ishqor bilan qizdirilganda izoevgenolga izomerlanadi. Izoevgenol oksidlanish natijasida vanilin hosil qiladi. Izoevgenol muskat yongoogi tarkibida uchraydi. evgenol zoevgenol vanilin Mingdan ortiq tabiiy fenollar aniqlanib, ularning tuzilishi e'lon qilingan. Ularni uchta katta guruhga boladilar : C6 - C1 guruhi; C6 - C3 guruhi; C6 - C3 - C6 guruhi. . C6 - C1 guruhi: bu qatorda fenol halqasiga bir uglerodli orin oluvchi birikkan boladi, masalan, oksibenzoy va vanilin kislotalar: n-oksibenzoy ...