Terpenlar

Terpenlar Reja: Sinflanishi va nomlanishi Izomeriyasi Olinish usullari Fizik va kimyoviy xossalari Alisiklik birikmalar qatoriga terpenlar deb ataluvchi tabiiy birikmalarning katta guruhi mansubdir. Bu guruh uglevodorodlari (S5N8)2n umumiy formula bilan ifodalanadigan moddalarni terpenlar, S15N24 - seskviterpenlar, S20N32 - diterpenlar, S30N48-triterpenlar, S40N64-tetraterpenlar deb ataladi va x.k. Bu moddalarni barchasi «izopren qoidasi» bo'yicha tuzilgan bo'lib, har qaysi birikma molekulasini n ta izopren bo'lagidan tashkil topgan deb qarash mumkin. Terpen uglevodorodlaridan ularning hosilalari - spirtlar, karbonil birikmalar va boshqalar hosil qilinishi mumkin. Terpenlar, seskviterpenlar va diterpenlar o'simlik efiri mumlarining asosiy qismini tashkil etadilar. Triterpenlar sanoinlar tarkibida, tetraterpenlar esa tabiatda ko'p uchraydigan karatinoidlar tarkibida bo'ladi. Tuzilishiga ko'ra hamda molekulasidagi sikllarning soniga ko'ra terpenlar to'rt guruhga bo'linadilar: ochiq zanjirli terpenlar (molekulasida ikkita yoki uchta qo'shbog' bo'ladi); bir halqali terpenlar (molekulasida bitta halqa va ikkita qo'shbog' bo'ladi); ikki halqali terpenlar (molekulasida ikkita halqa va bitta qo'shbog' bo'ladi); uch halqali terpenlar (molekulasida uchta halqa bo'ladi) Terpenlar tabiatda ignabargli daraxtlarning sharbati va qatronida, shuningdek, qator o'simliklarning efir moylarida uchraydi. Efir moylari kimyoviy jihatidan bir xil emas. Efir moylari tarkibida terpenlar bilan bir qatorda spirtlar, aldegid, keton va boshqa organik birikmalar ham mavjud bo'ladi. 1. Ochiq zanjirli terpenlar Ochiq zanjirli terpenlarga xmel moyida uchraydigan mirtsen, atirgul moyida uchraydigan geraniol spirt, marvaridgul hidini eslatadigan linalool spirt, evkalipt moyida bo'ladigan tsitral va boshqalar misol bo'ladi: Tsitral S10N16O - asiklik monoterpen bo'lib, uning uglerod skleti «boshi», «dumiga» tipi bo'yicha birikkan ikkita izopren qoldig'idan tuzilgan: Tsitral ko'pchilik efir moylarida uchraydi. U, ayniqsa, limon moiyda ko'p miqdorda bo'ladi. Tsitral uchun geometrik izomeriya mavjud bo'lib, uning ikkita -diasteroizomeri - tsital va vitral malumdir. Tsitral geraniol spirting oksidlanish mahsuloti hisoblanadi. Tsitral o'tkir limon xidli moy bo'lib, tibbiyotda ko'z kasalliklarini davolashda, og'riqni qoldiruvchi va yallig'lanishni davolovchi vosita sifatida qo'llaniladi. Undan tashqari, u parfyumeriyada keng ishlatiladi. U darmondorini olishda dastlabki modda bo'lib xizmat qiladi. Keyingi yillarda tsitralni sintetik usulda olish yo'llari yaratildi. Bu usullardan seskvi va, umuman, politerpenlar olishning eng oddiysi izoprenni uning gidroxloridi bilan telomerlash reaksiyasi hisoblanadi. Reaksiya quyidagi sxema bo'yicha boradi: Bir halqali terpenlarni mentanning hosilasi deb qarash mumkin. Shuning uchun ularni mentan qator terpenlari deb ataladi: Bu guruh terpenlaridan tabiatda limonon uglevodorodi, terpionel va mentol spirtlari keng tarqalgan. Linonen molekulasida ikkita qo'sh bog' bo'lib, ulardan biri halqadir. Birinchi qo'sh bog' birinchi va ikkinchi uglerod atomlari orasida, ikkinchisi esa yon zanjirda joylashgan. Limolening tuzilishi rus olimi Ye.Ye. Vagner tomonidan aniqlanilgan. Limolen molekulasida bitta xirallik markazi bor. Shuning uchun u bir juft enantsiomerlar ko'rinishida uchraydi. (+) limonen ...