To'yinmagan aldegid va ketonlar haqida umumiy ma'lumot

To'yinmagan aldegid va ketonlar To'yinmagan aldegid va ketonlar Reja: To'yinmagan aldegid va ketonlarga suv, vodorod sianid va magniy organik birikmalarning birikishi Umumiy sintez usullari. Glitserinni degidratlash bilan akrolein sintez qilish To'yinmagan karbonil birikmalarning elektron tuzilishi va uning reaksiyaga kirishish qobilyatiga ta'siri Bularning tuzilishida karbonil gurxi bilan birgalikda qo'shbog' ham bo'ladi. To'yinmagan aldegidlarning olinish usullari va xossalarini akrolein va kroton aldegidi misolida ko'rib chiqamiz. Akrolein (propenal)ni sanoatda bir necha usullar bilan olinadi. 1. Sirka va chumoli aldegidlaridan aldol va kroton kondensatlanish yordamida olish mumkin: 2. Propilenni kattalitik oksidlab olish mumkin: 3. Glitserinni degidratlab akrolein olish mumkin. Bu reaksiyani biz uch atomli spirtlar mavzusida ko'rib chiqqan edik. Akrolein - 52,50C da qaynaydigan, o'tkir xidli suyuqlik, zaharli. Akrolein aldegidlar va etilen uglevodorodlarining xossalarini takrorlaydi. U tutash bog' hosil qilib tuzilgan, ya'ni Shuning uchun birikish reaksiyalari Markovnikov qoidasiga teskari boradi: Reaksiyaning mexanizmini quyidagicha taschavvur etish mumkin: Hosil bo'lgan oraliq modda beqaror bo'lganligi sababli (Eltekov qoidasi) tezda qayta guruhlanishga uchraydi: Akrolein sianid kislotani karbonil guruhi bo'yicha biriktirib oladi: Natriy bisulfit akrolinga faqat karbonil guruhigagina birikmay, balki qo'shbog'ning hisobiga ham birikadi. Akrolein oson polimerlanadi. U maxsus xususiyatli polimerlar, organik shisha va boshqalarni olishda ishlatiladi. Kroton aldegid CH3-CH=CH-CHO (2-butenal) - 1050C da qaynaydigan, o'tkir hidli suyuqlik. Sirka aldegididan olinadi. Moy aldegid, butanol, moy kislota, malein angidridlari olishda ishlatiladi. Metilvinilketon - (2-butenon) sanoatda vinil-atsetilenga suv biriktirib olinadi: Uni atseton va chumoli aldegididan ham olish mumkin: Metilvinilketon 910C da qaynaydigan suyuqlik. U akroleindan farq qilib, HCN ni qo'shbog' hisobiga biriktirib oladi: Metilvinilketon oson polimerlanadi. U plastmassalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Aromatik aldegid va ketonlar Aromatik aldegid va ketonlarning tuzilishida aromatik halqada karbonil C=O guruhi mavjud bo'ladi. Karbonil guruhi aromatik halqa bilan bevosita yoki yon zanjirda bo'lishi mumkin. Agar, aromatik aldegidlarda karbonil guruhi aromatik halqa bilan bevosita bog'langan bo'lsa, bunday aldegidlarning nomi tegishli aromatik kislotalarning nomidan keltirib chiqariladi. Aromatik aldegidlar. Aromatik aldegidlarni yog' qator aldegidlarini olish usullaridan foydalanib hosil qilish mumkin. Shuning bilan bir qatorda aromatik aldegidlar olishning ayrim yog' qator aldegidlarini olishdan farq qiladigan usullari ham mavjud. Shular bilan qisqacha tanishib chiqamiz. 1. Uglevodorodlarning oksidlanishi. Benzolning gomologlari, masalan, toluol havo kislorodi bilan katalizatorlar ishtirokida oksidlanganda benzaldegidni hosil qiladi: 2. Aromatik halqaga aldegid guruhini kiritish. Aromatik uglevodorodlarga uglerod-(II)-oksid bilan vodorod xlorid aralashmasi katalizator ishtirokida ta'sir etilganda aromatik aldegidlar hosil bo'ladi: Bu reaksiyada oraliq mahsulot sifatida formil xlorid hosil bo'ladi: Benzol bu jarayonga qiyin kirishadi. Uning gomologlari esa oson kirishadilar va 50-60 % li unum bilan aromatik aldegidlarni hosil qiladilar. 3. Aromatik ...