Tutash benzol halqali aromatik birikmalar

Tutash benzol halqali aromatik birikmalar Reja: Naftalining olinishi va xossalari Naftalinning vodorod atomlarini SE reaksiyalari Naftalinning orientatsiyasi Naftalining olinishi va xossalari Naftalin S10N8- kondensirlangan ikkita benzol halqasida tashkil topgan bo'lib, uning molekulasida har ikkala benzol yadrosida tegishli bo'lgan 2-ta umumiy uglerod atomi mavjud. Naftalining tuzilishi benzolning tuzilishiga juda o'xshash. Benzolning molekulasiga o'xshash kabi odatdagi oddiy va qo'sh bog'lar yo'q, biroq elektronlarning zichligi uglerod atomlari atrofida benzoldagidek bir tekis taqsimlanmagan. Bu degan so'z, kimyoviy xossasida farq bo'lishiga olib keladi. Olinishi va xossalari: Tabiatda naftalin toshko'mir smolasi tarkibida 8-10% naftalin mavjud.Bundan tashqari: 1. 2. 3. Fizik xossalari: Naftalin o'ziga xos xidli yaltiroq oq kristal modda.Uchuvchan va oson sublimatsiyalanadi.Suyuqlanish harorati 88 0s. Kimyoviy xossalari: Naftalin benzolga o'xshash aromatik xarakterga ega, yani u oson galogenlanadi, nitrollanadi, sulfolanadi va b. Shu bilan birga naftalin birikish reaksiyasiga benzolga nisbatan oson kirishadi. Vodorod birikishi: Naftalin molekulasi α-holatga elektronlar zichligi ortiqcharoq bo'lishi sababli naftalin benzolga nisbatan ko'proq to'yigmanlikni namoyon qiladi. Shuning uchun naftalin benzolga nisbatan oson gidrogenlanadi. Naftalinning vodorod atomlarini SE reaksiyalari: Naftalinning elektrofil o'rin almashinish reaksiyasiga benzolga qaraganda oson kirishadi. Bu reaksiya natijasida o'rin bosar hamma vaqt α-holatga vodorod atomiga almashadi. β-izomerlari boshqa moddalarga orqali olinadi yoki reaksiya sharoiti o'zgartiriadi. K1 - vitamin Menaxinon Filoxinon 2-metil-3-fitil 1,4-naftoxinon K1 vitamin - antigemorragik qon to'xtatuvchi sifatida qo'llaniladi. Lauson Yuglon Figon Yuglon yoki 5-oksi-1,4 naftoxinon, yong'oqni ko'k po'chog'ida bo'ladi. Terini bo'yash uchun Figon yoki 2,3-dixlor -1,4-naftoxinon. Universal fungittsid, bakteritsid, issiq jonga zaharsiz, olma uzum, ko'kat kartoshka, kasaliga qarshi kurashadi. Naftalinning orientatsiyasi: Agar naftalin halqasida mavjud o'rinbosar 1-tur oriententi bo'lsa, U holda SE reaksiya 2,4,5,7- holatlarda ketadi, yani agar β- yoki (2) holatlarda turgan bo'lsa, 1,6 va 8 holatlarda yo'naltiradi. (2,4,6,8) (1,6,8) Agar mavjud o'rinbosar 2-tur orientanti bo'lsa, u holda α-(1) holatda turgan o'rinbosar ikkinchi reaksiyaga kirishayotgan reagentni -3,6,8 holatlarga, yoki β- holatlarda turgan bo'lsa-4,5 va 7 holatlarga yo'naltiradi. Galogenlash reaksiyasi: α- xlornaftalin (1-xlornaftalin) Nitrolash reaksiyasi: α-Nitronaftalin (1-nitronaftalin) Sulfolash reaksiyasi: sulfolash reaksiyasi ikki xil yo'nalishda boradi. Naftollarning hosil bo'lish reaksiyasi: Naftollar- fenolga o'xshash kimyoviy xossalari α-va β- naftollar ko'p miqdorda bo'yoqlar olishda ishlatiladi. -NAFTILAMINlarni hosil bo'lish reaksiyasi: α- va β- naftilaminlar ham bo'yoq moddalar olishda qo'llanilinadi. Naftalinning oksidlanishi: Naftalin yoki uning oqsilalari oksi- va aminonaftalinlarni naftaxinonlar hosil bo'ladi. 1,4 - naftoxinon halqasi vitamin K1 molekulasi asosida yotadi: Naftalin shiddatli oksidlansa ftal kislota (angidrid) hosil bo'ladi. Antratsen, fenantren, tutash benzol halqali qo'p yadroli birikmalar. (Difenil, Difenilmetan va bosh.) Antratsen uchta benzol halqasidan tuzilgan va bir tekislikda yotadi. α- holatda 1,4,5,8 β- holatda ...