Galoid birikmalar [info-referat]

Mavzu: Galoid birikmalar. Reja: 1. Galoidbirikmalarning kimyoviy xossalari. 2. Nukleofil almashinish reaksiyalar. 3. To'yinmagan galoidbirikmalar. 4. Di- va poligaloid birikmalar. Galoidbirikmalarning kimyoviy xossalari. Uglerod-galogen bog'i qutblanishini galogen atomining tabiatiga bog'liqligi. Nukleofil va nukleofillik. Nukleofil almashinish reaksiyalari. CH1, CH2, CHi mexanizmlar va ularning fazoviy kimyosi. Reaksiya mahsulotlari nisbatining nukleofil va asoCHing tabiatiga, konsentratsiyasiga, substratning tuzilishiga, erituvchining tabiatiga bog'liqligi. Ambident ionlar. To'yinmagan galoidbirikmalar. Olish usullari, kimyoviy xossalari, ishlatilishi Galoidbirikmalarning uglerod-galogen bog'i qutblangan bo'lganligi uchun turli reaksiyalarga oson kirishadi. Bu reaksiyalar nukleofil mexanizmda boradi. Nukleofil almashinish reaksiyasida nukleofil reagent-Nu: o'zining taqsimlanmagan elektron jufti bilan substrat (R+-X-) molekulasining elektron buluti zichligi nisbatan kamaygan reaksiya markaziga hujum qilib, -bog'ni geterolitik uzadi va uglerod bilan bog'langan X: ni elektron jufti bilan siqib chiqaradi: Nukleofil almashinish reaksiyalari. Nukleofilning hujumi bilan boradigan reaksiyalarga nukleofil almashinish reaksiyalari deyiladi. Nukleofil reagentlar deb, taqsimlanmagan elektron juftini yoki qutbli bog'ning ikkita bog'lovchi elektronini reaksiyalarda oson berib, elektrofil bilan bog' hosil qiladigan elektronodonor xossaga ega bo'lgan zarrachalarga aytiladi. Bularga taqsimlanmagan elektron jufti tutgan anionlar, ion juftlari va kuchli ionlanishga miol bo'lgan qutbli neytral molekula kiradi. Atomlari taqsimlanmagan elektron juftlari tutgan yoki nisbatan kichik ionlanish energiyasiga ega bo'lgan neytral birikmalar ham nukleofil birikmalarga kiradi. Nukleofil almashinish reaksiyasining ikki xil mexanizmi bor: 1. Monomolekulyar nukleofil almashinish reaksiyalari, belgisi SN 1; 2. Bimolekulyar nukleofil almashinish reaksiyalari, belgisi SN2; 1 soni monomolekulyar, 2 soni esa bimolekulyar reaksiya ekanligini bildiradi. Uchlamchi radikal tutgan galogenalkanlarning reaksiyasi SN 1 mexanizmda ikki bosqichda boradi: Ikkinchi bosqichda karbokation nukleofil reagent bilan reaksiyaga kirishadi: Reaksiyaning tezligi R3CX ning konsentratsiyasiga bog'liq bo'ladi. = k [ R3CX ] Birlamchi galogenalkanlarning nukleofil almashinish reaksiyasi CH2 mexanizmda boradi. Bunga metil yodidning reaksiyasi misol bo'ladi: Reaksiyaning tezligi metil yodid va ishqorning konsentratsiyasiga to'g'ri proporsionaldir: = k [ CH3I ] [ OH-] Galoidbirikmalarning reaksiyaga kirishish qobiliyati xlorli birikmalardan bromli birikmalarga va iodli birikmalarga o'tgan sari ortib boradi. Galoidbirikmalarni reaksiyaga kirishish qobiliyatiga qarab uch turga bo'linadi: Normal reatsiyaga kirishadigan galoid birikmalar: CH3I, CH3CH2Br, (CH3)2CHCl, (CH3)3CBr; Reaksiyaga kirishish qobiliyati yuqori bo'lgan galoid birikmalar: CH2=CH-CH2Cl, CH3CH=CH-CH2Cl, C6H5CH2Cl, (C6H5)2CHBr, (C6H5)3CBr; Reaksiyaga kirishish qobiliyati yomon bo'lgan galoidbirikmalar: CH2=CHCl, CH2=CHBr, C6H5Cl, C6H5Br. Galoidbirikmalarni reaksiyaga kirishishdagi farqini sezish uchun bir xil sharoitda ularni gidroliz reaksiyasi olib boriladi. Birinchi tur galoidbirikmalari reaksiyaga normal kirishadi. Ikkinchi tur birikmalari esa juda oson va uchinchi tur galoidbirikmalar yomon reaksiyaga kirishadi. Galogenalkanlardan nitrobirikmalar yoki efir olish mumkin. Agar galogenalkan AgNO2 bilan reaksiyaga kiritilsa asosan efir hosil bo'ladi: RCH2I + Ag+ [ O-N=O ]- RCH2ON=O SN 1 Reaksiya SN1 mexanizmda boradi. Kumush ...