Geterosiklik birikmalar, pirol, piridin [info-referat]

GETEROSIKLIK BIRIKMALAR. PIROL. PIRIDIN. ULARNING HOSSALARI Geterosiklik birikmalar - organik birikmalar sinfi, ularning siklik molekulalarida uglerod atomlari bilan birga boshqa elementlar (geteroatomlar), ko'pincha bular azot, kislorod va oltingugurt atomlari bo'ladi. Geteroatom- geterosiklik birikmalarning sikllarida uglerod atomlaridan tashqari bo'ladigan azot, kislorod, oltingugurt va boshqa atomlarga geteroatomlar deyiladi. geteros so'zi grrekcha bo'lib, begona demakdir. Organik moddalar halqalari (sikllari) uglerod atomlari bilan birgalikda, azot, kislorod, oltingugurt kabi elementlardan tuzilgan bo'lsa, bunday moddalar geterosikllar deyiladi. Masalan : Geterosikllar 3,4,5,6 va ko'p a'zoli bo'lishi mumkin. Agar birikmalarda bir necha geterosikllar bo'lsa, bunday birikmalar poligeterosiklik birikmalar deyiladi. Geterosiklik birikmalarda geteroatomlar bitta, ikkita, uchta va undan ko'proq bo'lishi mumkin. Geterosiklik birikmalar to'yingan va to'yinmagan bo'ladi. bulardan eng ahamiyatlisi 5 va 6 a'zoli to'yinmagan geterosikllardir. Eng sodda geterosiklik birikmalarning formulalari nomlanishlari quydagicha : 5 va 6 a'zoli to'yinmagan geterosiklik birikmalarning barqarorligiga sabab geterosikldagi valent burchagi ugleroddagi valent burchagiga juda yaqin, hamda C bilan C o'rtasida masofa geteroatomdagi masofaga qaraganda yaqinroq. Masalan : Nomenklaturasi. Sistematik nomlarini tuzishda halqa sistemasidagi tegishli karbosiklik uglevodorodning nomidan foydalaniladi (bunda qo'shbog'ni etiborga olish zarur) va geteroatomlar uchun quydagi old qo'shimchalar : N - aza, S - tia, O - oksa qo'yiladi. Agar geteroatomlar soni ko'p bo'lsa, quydagi tartibda ko'rsatiladi : O-S-N. Geteroatomlarni sistematik nomlashga misollar : Piridin - azabenzol; Furan - oksasiklopentadien - 2,4; Pirazol - 1,2 - diazasiklopentadien - 2,4; Geterosikllardagi atomlarni nomlash uchun monosiklik birikmalarda geteroatomdan soat strelkasiga qarama - qarshi nomerlanadi : Masalan : Agar geterosiklda geteroatomlar ko'p bo'lsa, unda nomerlash quydagi tartibda : O, S, NH, N raqamlanadi : Masalan : Kimyoviy xossalari : yuqorida keltirilgan ko'pgina geterosiklik birikmalardan, pirandan boshqalari - hammasi to'yinmagan, xossalari bo'yicha aromarik sistemalarga o'xshaydi (benzolga, uning analoglariga va boshqalarga). Ular vodorodni va galogenni biriktiradilar, osonlikcha nitrollanadilar va xk. Molekulada geteroatom mavjudligi tufayli umuman H atomlarining harakatchanligi yuqori, chunki boshlang'ich almashinmagan alifatik yoki karbosiklik uglevodorodlar bilan taqqoslanganda geterosiklik birikmalarda elektron zichlikning bir xil taqsimlanishi buziladi. Shu sababli geterosikllar elektrofil reagentlar bilan ham oson ta'sirlashadi. Geterosiklik birikmalarning tabiatda tarqalishi va ishlatilishi. Geterosiklik birikmalar ta'biatda nisbatan keng tarqalgandir. Tabiiy geterosiklik birikmalar, masalan : xlorofil o'simliklar organizmi hayotida muhim rol o'ynaydi. Ko'pgina geterosiklik birikmalar sintetik yo'l bilan olinadi. Geterosiklik birikmalar biologiyada, tibbiyotda, qishloq xo'jaligida va to'qimachilik sanoatida juda katta ahamiyatga ega. Geterosiklik birikmalar vita'minlar, antibiotiklar, pigmentlar, bo'yoqlar tarkibiga kiradi. Ayrim vakillari : Pirrol - C4H5N - rangsiz suyuqlik, yoqimli hidli, suvda erimaydi. 130oCda qaynaydi. Havoda oksidlanishi natijasida smolalanadi va qorayadi. Pirrol bug'I xlorid kislota shimdirilgan archa cho'pini qizil ranga ...