To'yinmagan monogalogenli hosilalar. Di - va poligalogenli hosilalar

to'yinmagan monogalogenli hosilalar. Di- va poligalogenli hosilalar Reja: to'yinmagan monogalogen hosilalar Alkanlarning digaloidli hosilalari a) ta'rifi b) nomenklaturasi v) olinish usullari g) fizikaviy xossalari d) kimeviy xossalari Alkanlarning poligalogenli hosilalari Aromatik monogalogenli hosilalar to'yinmagan monogalogenli hosilalar Galogen atomi va kushboglar bir-biridan uzoqda joylashgan bulsa, yani kushbogdagi uglerod va galogen tutashgan uglerodlar bir-biridan izolirlangan bulsa, ularning bir-biriga ta'siri deyarli sezilmaydi va alohida reaksiyalarga kirishadi. Shu sababli bizlar to'yinmagan uglevodorodlarning monogalogenli hosilalaridan quyidagi ikki xil tipini ko'rib chiqamiz. 1. Vinil tipidagi galogenli hosilalari: SN2 = SN - Sl - vinil xlorid - xloreten. Bu tipdagi galogenli hosilalar nukleofil urin olish reaksiyalarga qiyin kirishadi. Bizlar yuqorida kurgan to'yingan galogenli hosilalarga xos reaksiyalar fakat maxsus sharoitlarda amalga oshadi. Bunga sabab galogen atomining tashqi elektron kavatidagi erkin elektron atomining tashqi elektron kavatidagi erkin elektron juftlari kushbogning π - elektron buluti bilan ta'sirlashib qo'shimcha koplashadi. Natijada xlor - uglerod bogi qisqaradi, ular orasida qo'shimcha bog hosil bo'ladi: CH2 = CH …… Cl : Bu ta'sirllanish effekti (mezomer effekti) deyiladi va reaksiya vaqtida galogenning manfiy induktiv effektidan katta bo'ladi: CS - J effekt Shu sababli galogen qiyin almashinadi. 2. Allil tipidagi galogenli hosilalar. Bu tipdagi galoidalkenlar Sn1 mexanizmi bo'yicha nukleofil urin olishga oson kirishadi, chunki: δ+ δ- + - CH2 = CH − CH2 → Cl ↔ CH2 = CH − CH2 + Cl Vinil xloriddan polimerlash orqali olingan polivinil xlorid plastmassa tayerlashda ishlatiladi. U qo'shimcha xlorlanganda esa x l o r i n tolasi hosil bo'ladi. Allil xlorid kuzdan esh keltiruvchi (lakrimator) xususiyatli bo'lib, glitserin, epixlorgidrin va allil efirlari sintezlashda ishlatiladi. Vinil xlorid atsetilen bilan vodorod xlorid birikishidan hosil bo'ladi: SN ≡ SN + HCl → CH2 = CH − Cl Allil xlorid propilenga harorat eki UB - nurlar ta'sirida xlor ta'siridan hosil bo'ladi: + Cl2, to CH2 = CH − CH3 CH2 = CH − CH2 − Cl. −HCl Alkanlarning digaloidli hosilalari to'yingan uglevodorodlar molekulalaridagi ikkita vodorod atomining galogenlarga almashinishdan hosil bo'lgan birikmalarga digalogenli hosilalar deyiladi. Masalan: CH2Cl2, CH2Br2, CH2J2. Bu moddalardagi ikki valentli SN2 radikal metilen deb ataladi. to'yingan uglevodorodlarning digalogenli hosilalarining gomologik katori etandan boshlanadi. Etanning digalogenli birikmasida ikkita izomeri bor, yani: SN2Cl-CH2Cl va SN3-SNSl2 .propanning digalogenli hosilasida esa turtta izomeri bor: CH3 - CHCl - CH2Cl CH2Cl - CH2 - CH2Cl CH3 - CH2 - CHCl2 CH3 - CCl2 - CH3 Nomenklatura. to'yingan uglevodorodlarning digalogenli hosilalari ratsional nomenklaturaga muvofik nomlanadi. Ular kaysi to'yingan uglevodorod molekulasidan hosil bo'lgan bulsa, shu ...